N-[3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propyl]-2-phenyloxyethylamine | 374538-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-[3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propyl]-2-phenyloxyethylamine
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-[3-(2-phenoxyethylamino)propyl]-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 374538-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: RPRZGFJXAPVVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propyl]-2-phenyloxyethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  并行并行固相合成zatebradine类似物作为潜在的I（f）通道阻滞剂。

  摘要：

  报道了扎替布雷定1及其类似物的首次固相合成。这导致制备具有以浓度依赖性方式降低分离的豚鼠心房自发搏动的能力的化合物。一个例子8g在3 microM时显示出最大的搏动减少80％，而在使用zatebradine 1的情况下在3 microM时减少了40％。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00424-3
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-3-(3-氯丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propyl]-2-phenyloxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  并行并行固相合成zatebradine类似物作为潜在的I（f）通道阻滞剂。

  摘要：

  报道了扎替布雷定1及其类似物的首次固相合成。这导致制备具有以浓度依赖性方式降低分离的豚鼠心房自发搏动的能力的化合物。一个例子8g在3 microM时显示出最大的搏动减少80％，而在使用zatebradine 1的情况下在3 microM时减少了40％。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00424-3

文献信息

• Neue Benzazepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0161599A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  57 Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzazepinderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2CH2- oder -CH=CH-Gruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, AIkyl-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxigruppe, R3 Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder eine Alkoxygruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Benzyl-, Alkyl- oder Alkenylgruppe, R5 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder zusammen mit R5 eine Alkylendioxigruppe, X eine gegebenenfalls durch eine Benzyl- oder Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, Y eine gegebenenfalls durch eine Benzyl- oder Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, eine Methylen- oder Carbonylgruppe, n die Zahlen 2, oder 4 und m die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten, und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung und eine herabsetzende Wirkung auf den 02-Bedarf des Herzens. Die neuen Verbindungen lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.

  57 本发明涉及通式如下的新型苯并氮杂卓衍生物 其中 A是-CH2CH2-或-CH=CH-基团、 R1是氢、氯或溴原子、烷基-、 氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷基、烷氧基或苯基烷氧基，或 R1 和 R2 共同形成一个烷二氧基基团、 R3 氢原子、氯原子或溴原子或烷氧基、 R4 氢原子、苄基、烷基或烯基、 R5 氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、 R6 是氢原子、烷基或烷氧基，或与 R5 一起是烷二氧基、 X 是可选被苄基或烷基、氧原子或硫原子、亚砜基或磺酰基取代的亚氨基、 Y 是可选被苄基或烷基、亚甲基或羰基取代的亚氨基、 n 表示数字 2 或 4，以及 m 表示数字 2、3 或 4，以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐，具有宝贵的药理特性，特别是具有降低心率和减少心脏 02 需求量的作用。 新化合物可以用已知的方法生产。
• US4604389A
  申请人：——

  公开号：US4604389A

  公开（公告）日：1986-08-05
• Parallel solid-Phase synthesis of zatebradine analogues as potential If channel blockers
  作者：Anton Bom、Susan Booth、John Bruin、John Clark、Susan Miller、Bernard Wathey

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00424-3

  日期：2001.9

  The first solid-phase synthesis of zatebradine 1 and its analogues is reported. This has resulted in the preparation of compounds with increased ability to reduce the spontaneous beating of isolated guinea-pig atria in a concentration-dependent manner. One example, 8g, showed a maximum reduction of beating of 80% at 3 microM compared to a reduction of 40% at 3 microM with zatebradine 1.

  报道了扎替布雷定1及其类似物的首次固相合成。这导致制备具有以浓度依赖性方式降低分离的豚鼠心房自发搏动的能力的化合物。一个例子8g在3 microM时显示出最大的搏动减少80％，而在使用zatebradine 1的情况下在3 microM时减少了40％。