dimethyl (Z)-2-(1-hydroxycyclopentyl)but-2-enedioate | 918152-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(1-hydroxycyclopentyl)but-2-enedioate
• CAS: 918152-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SKPHBQCROMPBTM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(1-hydroxycyclopentyl)but-2-enedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以89%的产率得到methyl 7-oxo-6-oxaspiro[4,4]non-8-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的α-羟烷基与炔烃的反应：合成γ-丁烯化物的途径

  摘要：

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.067
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 丁炔二酸二甲酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到dimethyl (Z)-2-(1-hydroxycyclopentyl)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Addition ofsec-Alcohols to Alkynes through a Radical Process Using NHPI/Co^II/O₂System

  摘要：

  由酒精在NHPI作用下生成的α-羟基碳自由基平稳地与缺电子的炔烃（如二羧酸乙炔酯）发生加成反应。例如，2-丙醇与二甲基乙炔二羧酸酯的反应生成了马来酸酯衍生物3，以及通过将2-羟基-2-丙基自由基进一步加成到4而形成的融合双-γ-丁内酯5。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1104

文献信息

• Addition of<i>sec</i>-Alcohols to Alkynes through a Radical Process Using NHPI/Co^II/O₂System
  作者：Ryouhei Oka、Masami Nakayama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.2006.1104

  日期：2006.10

  α-Hydroxy carbon radicals generated from alcohols by the action of NHPI smoothly added to electron-deficient alkynes like acetylenedicarboxylates. For instance, the reaction of 2-propanol with dimethyl acetylenedicarboxylate afforded maleate derivative 3, 3-methoxycarbonyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide (4), and a fused bis-γ-butyrolactone 5 formed by further addition of 2-hydroxy-2-propyl radical to 4.

  由酒精在NHPI作用下生成的α-羟基碳自由基平稳地与缺电子的炔烃（如二羧酸乙炔酯）发生加成反应。例如，2-丙醇与二甲基乙炔二羧酸酯的反应生成了马来酸酯衍生物3，以及通过将2-羟基-2-丙基自由基进一步加成到4而形成的融合双-γ-丁内酯5。
• The reaction of photochemically generated α-hydroxyalkyl radicals with alkynes: a synthetic route to γ-butenolides
  作者：Niall W.A. Geraghty、Elaine M. Hernon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.067

  日期：2009.2

  and their subsequent carbon-carbon bond forming reaction with propiolate esters and acetylenedicarboxylates, gives a mixture of a β-(hydroxyalkyl)enoate, the result of a formal cis addition, and the unsaturated lactone (γ-butenolide) resulting from the spontaneous cyclization of the corresponding trans addition product. Treatment of the cis adduct with NBS converts it to the same lactone, and so the

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。