3-[(S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymin-1-ylacetyl)amino]propyne | 161098-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymin-1-ylacetyl)amino]propyne
• 英文别名: [5-Methyl-2-oxo-1-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]pyrimidin-4-yl]sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 161098-28-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: AKRQZICJGYJXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymin-1-ylacetyl)amino]propyne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [1-[2-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynylamino]-2-oxoethyl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成基于4-硫代胸腺嘧啶的光标签，作为溶液中核酸结构研究的新工具：双Ri核酶结构域内长距离光交联的形成

  摘要：

  所述核苷photolabels 2 - 5，能够形成远距离光交联，已经使用以进一步调查锤头状核酶结构域的三级折叠。这些光标记物衍生自2'-脱氧尿苷，其在其C-5位置被可光活化的4-硫代胸腺嘧啶单元取代，该单元通过各种长度和刚性的链连接。衍生物2 - 5分别以deoxysubstrate类似物（的战略位置插入德尚锤头状核酶（的）RZ）。共价交联是通过在裂解条件下组装的Rz - dS络合物的366 nm辐照产生的。该保证金不映射涉及这些交联的残基以给出新的邻近数据集，扩展了先前通过使用2'-deoxy-4-thiouridine 1进行固有光标记获得的那些。因此，与零长交联剂1，photolabels 2 - 5显示出其严重依赖于接头的长度和柔性和其掺入的位点较高的勘探容量。有趣的是，与1相反，这些光标记物能够交联涉及双G的残基：错配以及相邻碱基对的残基。这些发现表明错配结构域在溶液中表现出意想不到的构象灵活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00024-7
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymin-1-ylacetyl)amino]propyne
  参考文献：
  名称：

  新的核酸光亲和探针的开发：4-硫代胸腺嘧啶核苷标记的核苷类似物的合成

  摘要：

  已经构建了新的核酸光亲和探针1a，1b，2和3，其中在脱氧尿苷的C-5位引入的可变链的末端连接有4-硫代胸腺嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75986-7