(E,4R,5R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-en-1-ol | 903900-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4R,5R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-en-1-ol
• CAS: 903900-29-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: JDBIPWMXBBGBSG-FKWMQMFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到(1R)-1-[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,3-二脱氧己二-2-烯醇的环氧化研究：方便获得高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物

  摘要：

  上对映体纯的烯丙醇的环氧化的详细比较研究8 - 14从与夏普勒斯，其各自衍生烯糖米-CPBA和坎普的试剂是为了获得2,3-环氧醇鉴于保持这些合成子的通用性进行在合成化学中用于通过合适的化学转化制备具有生物学重要性的各种分子。在该研究过程中，由于其温和的反应条件，Sharpsless不对称环氧化反应被发现是一种空前的替代方法，用于合成高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物。还研究了它们形成的详细机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E,4R,5R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,3-二脱氧己二-2-烯醇的环氧化研究：方便获得高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物

  摘要：

  上对映体纯的烯丙醇的环氧化的详细比较研究8 - 14从与夏普勒斯，其各自衍生烯糖米-CPBA和坎普的试剂是为了获得2,3-环氧醇鉴于保持这些合成子的通用性进行在合成化学中用于通过合适的化学转化制备具有生物学重要性的各种分子。在该研究过程中，由于其温和的反应条件，Sharpsless不对称环氧化反应被发现是一种空前的替代方法，用于合成高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物。还研究了它们形成的详细机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.022

文献信息

• A consecutive approach towards the stereoselective synthesis of trisubstituted THF domains
  作者：Ram Sagar、L. Vijaya Raghava Reddy、Mohammad Saquib、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.010

  日期：2006.12

  A highly efficient, consecutive approach for the construction of synthetically valued, enantiomerically pure, trisubstituted THF domains 3-10 in a stereoselective manner starting from glycal derived allylic alcohols 1a-1d under Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) conditions is reported. The reaction involves the intramolecular asymmetric ring opening (ARO) of in situ formed enantiopure 2,3-epoxy alcohols followed by protection of the diol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.