1-(4-Methoxyphenyl)indan-2-one | 131003-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)indan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-indanone；1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2Hinden-2-one；1-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dihydro-inden-2-one；1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 131003-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FURBYBFSQMCLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)indan-2-one 在 potassium hydrogensulfate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-diethyl-2-[4-[3-(4-methoxyphenyl)-1H-inden-2-yl]phenoxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and relative binding affinity to steroid receptors and antiproliferative activity on MCF-7 cells of 2,3-disubstituted indenes

  摘要：

  The study of the relative binding affinity of a set of 2,3-disubstituted indenes to the receptors of steroid hormones indicates a weak effect of some derivatives on estrogen, progesterone and androgen receptors. The antiproliferative effect on human MCF-7 cells also shows a weak activity for three derivatives. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00080-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1H-茚 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroborations: A New Efficient Route to 1-Organo-2-indanones from 1-Alkyl(aryl)indenes

  摘要：

  在 1-烷基-1-茚和 1-芳基-1-茚的情况下，先进行氢硼化反应，然后再进行铬酸氧化反应，可以得到相应的 1-有机-2-茚酮，收率为 70-80%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27023

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reactions of Benzyl Alkynyl Ethers: Synthesis of Substituted 2-Indanones and Indenes
  作者：Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo200271s

  日期：2011.5.6

  Substituted benzyl alkynyl ethers, prepared from the corresponding α-alkoxy ketones in a two-step sequence involving enol triflate formation and KOtBu-induced E2 elimination, undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement/intramolecular 5-exo-dig cyclization at 60 °C to form substituted 2-indanones in good overall yields. 1,3-cis-Disubstituted-2-indanones are formed preferentially when the benzylic substituent

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。
• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• A Pd‐Catalyzed Annulation Strategy to Linearly Fused Functionalized N‐Heterocycles
  作者：Larry Hoteite、Benjamin D. W. Allen、Ms. Ergaiya A. Elhajj、Anthony J. H. M. Meijer、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.202400116

  日期：2024.4.11

  annulation strategy to linearly fused polycyclic piperidines from readily available substrates. These products can be chemoselectively functionalized to generate analogs that represent common substructures in bioactive compounds.

  我们报告了一种从容易获得的底物中线性稠合多环哌啶的立体选择性钯催化成环策略。这些产品可以进行化学选择性功能化，以生成代表生物活性化合物中常见子结构的类似物。
• KIRKIACHARIAN, B. S.;KOUTSOURAKIS, P. G., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 815-816
  作者：KIRKIACHARIAN, B. S.、KOUTSOURAKIS, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and relative binding affinity to steroid receptors and antiproliferative activity on MCF-7 cells of 2,3-disubstituted indenes
  作者：Serge Kirkiacharian、Pantelis G Koutsourakis、Daniel Philibert、Francoise Bouchoux、Patrick Van De Velde

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00080-4

  日期：1999.10

  The study of the relative binding affinity of a set of 2,3-disubstituted indenes to the receptors of steroid hormones indicates a weak effect of some derivatives on estrogen, progesterone and androgen receptors. The antiproliferative effect on human MCF-7 cells also shows a weak activity for three derivatives. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.