(2S,4S)-4-azido-2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyrrolidine | 918313-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,4S)-4-azido-2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[[(2S,4S)-4-azidopyrrolidin-2-yl]methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 918313-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇
• 分子量: 269.309
• InChiKey: RLCLEXGHQFGZNM-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-azidomethyl-4-azido-N-(tert-butoxycarbonyl) pyrrolidine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-azido-2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Evolution of Pyrrolidine-Type Asymmetric Organocatalysts by “Click” Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]Click chemistry has been employed to construct a library of the pyrrolidine-type asymmetric organocatalysts. The clicked organocatalysts were evaluated in asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins, showing good catalytic activity and stereoselectivity (up to 100% yield, syn:anti=99:1, 96% ee).

  DOI：

  10.1021/jo061657r