N-(cyclopropylmethyl)-4-methylaniline | 356539-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-4-methylaniline
• CAS: 356539-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD03211292
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UVWDOXBEGQXRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(cyclopropylmethyl)-4-methylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) dipivaloate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-(cyclopropylmethyl)-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到靛红：C氧化钯催化双羰化反应？H债券

  摘要：

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410321
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 环丙基甲胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以64 %的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌/η5-苯氧催化苯酚与胺的胺化

  摘要：

  已知钌(II)络合物可通过π配位与含苯化合物形成η 6 -芳烃络合物，这种性质广泛用于引发通常用游离芳烃观察不到的反应。一个典型的例子是亲核芳香取代，其中钌络合的芳基卤化物经历亲核攻击，从而可以通过用亲核试剂取代卤化物来直接合成各种芳香族化合物。然而，这种活化依赖于Ru(II)物质的吸电子效应，并且受到η 6 -芳烃对芳烃交换的阻力的阻碍。在以前对催化的追求中，配体设计的重点集中在促进芳烃交换。在这项研究中，我们将钌活化策略扩展到酚类的反极性取代反应。胺化通过酚和胺之间的直接缩合进行，关键中间体被确定为[bis(η 5 -phenoxo)Ru]，它是由市售钌催化剂原位生成的。与经过充分研究的环戊二烯基 (Cp) 型配体相比，我们证明了 η 5 -phenoxo 基序作为 Cp 的优异替代品，以两种关键方式促进苯酚的胺化：其较少的给电子性质增强了苯酚的氨基化。钌单元的撤回作用，有利于苯酚配合

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02089

文献信息

• Iron/B2pin2 catalytic system enables the generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds for amine synthesis
  作者：Yanqing Zhu、Shuai Chen、Zhen Zhou、Yun He、Zhengli Liu、Yang Liu、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108303

  日期：2023.3

  generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds has been developed via an iron/borane reagent/alkoxide catalytic system, which can be employed for the synthesis of amines from nitroarenes with excellent efficiency. This reductive amination features good functional group compatibility and enables the late-stage amination of bio-relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。