(Z)-benzyl 6-hydroxyhex-2-enoate | 1092929-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 6-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: benzyl (Z)-6-hydroxyhex-2-enoate；(Z)-benzyl 6-hydroxy-2-hexenoate
• CAS: 1092929-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QPEGKPMFEJQBBZ-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl 6-hydroxyhex-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 benzyl 2-cis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和酯和酮的立体收敛，顺式-非对映选择性的硼化环化反应

  摘要：

  简单的Cu-双膦催化剂可促进Cu（I）催化ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和化合物的立体收敛性硼烷基化环化。该反应提供了一种顺式-β-硼取代的五元和六元碳环和杂环酯的新颖途径。机理研究表明，立体收敛和顺式取代可能分别源于硼铜铜加合物与底物双键的快速烯醇化和五元中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01382e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 C₃₃H₂₈Cl₂F₂N₂ORuS₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (Z)-benzyl 6-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 NHC 配体的基于 Ru 的儿茶酚盐配合物：用于合成 (Z)-α,β-不饱和酯、羧酸以及伯、仲和 Weinreb 酰胺的有效交叉复分解催化剂

  摘要：

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02318

文献信息

• A Regio- and Diastereoselective Intramolecular Nitrone Cycloaddition for Practical 3- and 2,3-Disubstituted Piperidine Synthesis from γ-Butyrolactone
  作者：Benjamin E. Stephens、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo8018285

  日期：2009.1.2

  3-disubstituted piperidines, featuring an intramolecular nitrone cycloaddition with high regio- and diastereoselectivity, was achieved in six steps and 36−66% overall yield from commercially available γ-butyrolactone or 1,4-butanediol. A new N-alkenyl nitrone enoate was used in this intramolecular nitrone cycloaddition, and the regioselectivity, diastereoselectivity, and reversibility of this cycloaddition were

  快速，有效的方法可通过六个步骤实现3-和2,3-二取代哌啶的多样性导向合成，该化合物具有较高的区域选择性和非对映选择性的分子内硝酮环加成反应，其总收率可从市售的γ-中获得36-66％。丁内酯或1,4-丁二醇。在该分子内硝酮的环加成反应中，使用了新的N-烯基硝烯烯酸酯，并研究了该环加成反应的区域选择性，非对映选择性和可逆性。
• Ru-Based Catechothiolate Complexes Bearing an Unsaturated NHC Ligand: Effective Cross-Metathesis Catalysts for Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters, Carboxylic Acids, and Primary, Secondary, and Weinreb Amides
  作者：Zhenxing Liu、Chaofan Xu、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b02318

  日期：2019.5.1

  compounds is illustrated through two representative applications: an eight-step, 15% overall yield, and completely Z-selective route leading to an intermediate that may be used in synthesis of stagonolide E (vs 11 steps, 4% overall yield and 91% Z, previously), and a five-step, 25% overall yield sequence to access a precursor to dihydrocompactin (vs 13 steps and 5% overall yield, formerly).

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%
• Copper-catalyzed, stereoconvergent, cis-diastereoselective borylative cyclization of ω-mesylate-α,β-unsaturated esters and ketones
  作者：Ya-Jie Zuo、Xiao-Tong Chang、Zhi-Ming Hao、Chong-Min Zhong

  DOI：10.1039/c7ob01382e

  日期：——

  stereoconvergent borylative cyclization of ω-mesylate-α,β-unsaturated compounds is facilitated by a simple Cu-bisphosphine catalyst. This reaction provides a novel route to cis-β-boron-substituted five- and six-membered carbocycle and heterocycle esters. Mechanistic studies indicate that stereoconvergence and cis-substitution likely stem from the rapid enolation of the borylcopper adduct with the substrate

  简单的Cu-双膦催化剂可促进Cu（I）催化ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和化合物的立体收敛性硼烷基化环化。该反应提供了一种顺式-β-硼取代的五元和六元碳环和杂环酯的新颖途径。机理研究表明，立体收敛和顺式取代可能分别源于硼铜铜加合物与底物双键的快速烯醇化和五元中间体的形成。