6-phenylhex-5-yne-1,4-diol | 1394313-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenylhex-5-yne-1,4-diol
• 英文别名: 6-Phenylhex-5-yne-1,4-diol
• CAS: 1394313-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RAFLVLXIZLDJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-5-yne-1,4-diol 在 甲醇 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 gold(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(四氢呋喃-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的环状醚的合成；价控制环化模式

  摘要：

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01046
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到6-phenylhex-5-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔丙基胺和水的高效无金属烃基化

  摘要：

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。

  DOI：

  10.1039/d1gc04487g

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。
• Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols
  作者：Malik Hellal、Florian C. Falk、Eléna Wolf、Marian Dryzhakov、Joseph Moran

  DOI：10.1039/c4ob01265h

  日期：——

  B(C₆F₅)₃ possesses a different reactivity/chemoselectivity profile than traditional Lewis and Brønsted acids and is effective at enabling catalytic S_N1 reactions of alcohols in the presence of acid sensitive groups without compromising reaction rates, substrate scope or catalyst loadings.

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Alkynyl Oxacycles
  作者：David S. B. Daniels、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201105720

  日期：2011.11.25

  cyclizations of cyclic and acyclic propargylic carbonates give 2‐alkynyl oxacycles. The reactions proceed with very high stereoselectivity for both syn‐ and anti‐disubstituted furans and pyrans, and with exceptional regioselectivity. In addition, two‐directional cyclizations of bis‐propargylic carbonate substrates yield bifurans with complete stereocontrol for all diastereomers.

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。
• Chemoselective<i>O</i>-Benzylation of the Propargylic Hydroxy Group in Polyols
  作者：Ji Ho Lee、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/ejoc.201201086

  日期：2012.10

  the highly chemoselective benzylation of propargylic hydroxy groups in the presence of other hydroxy groups under very usual conditions involving benzyl bromide and sodium hydroxide in DMF at room temperature. This methodology has a high synthetic utility for the selective protection of hydroxy groups at the propargylic position among various other hydroxy groups in complex molecules.

  我们已经发现在非常常见的条件下炔丙基羟基在其他羟基存在下的高度化学选择性苄基化，包括苄基溴和氢氧化钠在室温下在 DMF 中。该方法对于复杂分子中各种其他羟基中炔丙基位置的羟基的选择性保护具有很高的合成效用。