2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran | 120749-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)oxolane
• CAS: 120749-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: APTJHSQFMPBGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran 在 亚碘酰苯 、 C₆₈H₄₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-chloro-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crombie Leslie, Rainbow Linda J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 6, S 673-687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• α-炔基取代醚类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107556269B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种制备α‑炔基取代醚类化合物的方法，首先以丙炔酸为原料，在取代碘苯，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯，四三苯基磷钯，二甲基亚砜的条件下合成取代苯丙炔酸，然后以取代苯丙炔酸与对溴苯酚为原料，在4‑二甲氨基吡啶，N,N'‑二环己基碳酰亚胺的条件下合成取代苯丙炔酸对溴苯酯，之后取代苯丙炔酸对溴苯酯在叔丁基过氧化氢，碳酸铯和四氢呋喃的参与下进行炔基化反应，最终合成α‑炔基取代醚类产物。本发明运用简单易得的炔酯作为炔基化试剂，在温和的条件下，绿色环保的合成目标产物α‑炔基取代醚类化合物，通过该化合物在构建很多医药中间体及生物活性结构中起着重要的作用。
• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Alkynylation and Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Lei Liang、Ge Guo、Chen Li、Song-Lin Wang、Yue-Hui Wang、Hai-Ming Guo、Hong-Ying Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03298

  日期：2021.11.5

  We describe Cu-catalyzed intermolecular alkynylation and allylation of unactivated C(sp3)–H bonds with singly occupied molecular orbital-philes (SOMO-philes) via hydrogen atom transfer (HAT). Employing N-fluoro-sulfonamide as a HAT reagent, a set of substituted alkene and alkyne compounds were synthesized in high yields with good regioselectivity and functional-group compatibility. Late-stage functionalization

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。