(S)-1-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol | 1276059-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1276059-04-1
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: WXZKPBYQXSDQGJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol 在 lipase from Burckholderia cepacia immobilized on diatomaceous earth 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到(S)-1-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的脂肪酶催化的KR方法，可得到对映异构体富集的高炔丙醇。

  摘要：

  具有炔丙基（丙-2-炔）体系的化合物是有机化学非常重要的组成部分。其中，对映体高炔丙醇（but-3-yn-1-ols）的制备构成了不对称合成的关键挑战，因此在过去的几十年中引起了合成界的极大关注。在这项工作中，已经研究了一组商业脂肪酶的催化性能，用于在动力学控制的条件下对1-苯基高炔丙基醇进行对映选择性酯交换。固定在陶瓷（Amano PS-C II）或硅藻土（Amano PS-IM）上的洋葱伯克霍尔德氏菌（BCL）的脂肪酶是最活跃和对映选择性的酶制剂（E ≫ 500）提供了高度对映体富集形式的外消旋1-苯基丁-3-炔-1-醇的两种拆分产物（大于99％ee）。另外还筛选了可变的反应参数，例如酰基供体试剂和溶剂，以确定它们对立体化学结果的影响。对于建立有模型底物的最佳生物催化系统，酶促转化扩展到了其他8种不同的对苯基取代的均丙基仲醇的制备规模KR ，从而合成了（S）醇（96-100％ee ）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.050

文献信息

• Ligand-accelerated Enantioselective Propargylation of Aldehydes via Allenylzinc Reagents
  作者：Barry M. Trost、Ming-Yu Ngai、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol200043n

  日期：2011.4.15

  An enantioselective propargylation of aldehydes using an allenylzinc reagent generated in situ via a zinc-iodine exchange reaction is described. The enantioselectivity is controlled by addition of a catalytic amount of readily accessible and highly tunable amino alcohol ligand L13. A wide range of aldehydes can be propargylated to afford valuable and versatile homopropargyl alcohols in good to excellent yields with high levels of enantiopurity.
• Helical Chiral 2,2′-Bipyridine <i>N-</i> Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Jinshui Chen、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/ol200102c

  日期：2011.4.1

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.