(1R,5R,7R)-7-(4-bromophenyl)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 1449029-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-7-(4-bromophenyl)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: tert-butyl (1R,5R,7R)-7-(4-bromophenyl)-5-methyl-6-methylidene-2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 1449029-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₄
• 分子量: 407.304
• InChiKey: BGAPTHZGCFUABS-DBVUQKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allenylbromobenzene 、 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoheptanoate 在 dirhodium(II)tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(1R,5R,7R)-7-(4-bromophenyl)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cycloaddition of carbonyl ylides with arylallenes using Rh2(S-TCPTTL)4

  摘要：

  本研究首次描述了催化不对称羰基醯氨酰与芳基烯的环加成反应。利用四[N-四氯邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸](Rh2(S-TCPTTL)4) 二铑(II)，以完全化学和区域选择性的方式将重氮酮衍生的羰基酰化物与芳基烯进行环加成，得到高度官能化的 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷，ee高达 99%，具有完美的外非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41236a

文献信息

• Enantioselective cycloaddition of carbonyl ylides with arylallenes using Rh2(S-TCPTTL)4
  作者：Janagiraman Krishnamurthi、Hisanori Nambu、Koji Takeda、Masahiro Anada、Akihito Yamano、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c3ob41236a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric carbonyl ylide cycloaddition with arylallenes is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, the cycloaddition of carbonyl ylides derived from diazoketoesters with arylallenes proceeded in a fully chemo- and regioselective manner to give highly functionalized 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes with up to 99% ee and perfect exo diastereoselectivity.

  本研究首次描述了催化不对称羰基醯氨酰与芳基烯的环加成反应。利用四[N-四氯邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸](Rh2(S-TCPTTL)4) 二铑(II)，以完全化学和区域选择性的方式将重氮酮衍生的羰基酰化物与芳基烯进行环加成，得到高度官能化的 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷，ee高达 99%，具有完美的外非对映选择性。