3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1083401-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1083401-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GXGQINNOIFPEES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 吡啶 、 Oxone 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Palladium‐Catalyzed and Hybrid Acids‐Assisted Synthesis of [60]Fulleroazepines in One Pot under Mild Conditions: Annulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐2‐aminobiaryls with [60]Fullerene through Sequential C‐H Bond Activation, C‐C and C‐N Bond Formation
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Fu‐Wei Chan、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201200314

  日期：2012.9.17

  An extraordinarily efficient hybrid acids‐assisted, palladium‐catalyzed and chelating‐group‐assisted CH bond activation of N‐sulfonyl‐2‐aminobiaryls and their annulations with [60]fullerene via sequential CC and CN bond formation at room temperature to afford [60]fulleroazepines is demonstrated. The formation of [60]fulleroazepines is highly regioselective and tolerant to both electron‐withdrawing

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。
• Electrochemical Synthesis of Carbazoles by Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Anton Kehl、Niclas Schupp、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003430

  日期：2020.12.4

  remarkably low supporting electrolyte concentration, inexpensive electrode materials, and a straightforward precursor synthesis enabling a novel access to N‐protected carbazoles by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals is reported. Scalability of the reaction is demonstrated and an easy deblocking of the benzoyl protecting group is presented.

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。
• Highly Stereoselective Synthesis of Imine‐Containing Dibenzo[ <i>b</i> , <i>d</i> ]azepines by a Palladium(II)‐Catalyzed [5+2] Oxidative Annulation of <i>o</i> ‐Arylanilines with Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Jingjing Liu、Jiang Nan、Liangxin Fan、Wei Sun、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201508850

  日期：2015.12.14

  A novel palladium(II)‐catalyzed [5+2] oxidative annulation of readily available o‐arylanilines with alkynes has been developed for building a seven‐membered N‐heterocyclic architecture containing a biaryl linkage. This method is applicable to a wide range of unprotected o‐arylanilines and internal alkynes, and results in the chemoselective preparation of imine‐containing dibenzo[b,d]azepines in high

  已开发出一种新型的钯（II）催化的，易于获得的邻炔苯胺与炔烃的[5 + 2]氧化环合反应，用于构建包含联芳基键的七元N杂环结构。该方法适用于多种未保护的邻芳基苯胺和内部炔烃，并以高收率对两种类型的立体成因元素进行化学选择性制备含亚胺的二苯并[ b，d ]氮杂并具有优异的非对映选择性。
• 2-Amino-3′-dialkylaminobiphenyl-based fluorescent intracellular probes for nitric oxide surrogate N₂O₃
  作者：P. Rogelio Escamilla、Yanming Shen、Quanjuan Zhang、Derek S. Hernandez、Cecil J. Howard、Xuhong Qian、Daria Y. Filonov、Alexander V. Kinev、Jason B. Shear、Eric V. Anslyn、Youjun Yang

  DOI：10.1039/c9sc04304g

  日期：——

  more frequently for its oxidized surrogate dinitrogen trioxide (N2O3), have enabled scientists to study the contributions of this signaling molecule to many physiological processes. Seeking to improve upon limitations of other probes, we have developed a family of fluorescent probes based on a 2-amino-3′-dialkylaminobiphenyl core. This core condenses with N2O3 to form benzo[c]cinnoline structures, incorporating

  一氧化氮（NO）或更常见的三氧化二氮（N 2 O 3）荧光探针使科学家们能够研究这种信号分子在许多生理过程中的作用。为了改善其他探针的局限性，我们开发了基于2-氨基-3'-二烷基氨基联苯核心的荧光探针家族。该核与N 2 O 3缩合形成苯并[ c ]喹啉结构，将分析物掺入新形成的荧光团中，这导致产物荧光几乎没有初始探针的背景贡献。我们改变了核心中的取代基，以优化探针与N的反应性2 O 3及其cinnoline产物的荧光波长和亮度。然后将排名靠前的候选基因应用于培养的细胞，以验证它们是否可以对细胞环境中的NO作出反应，并将性能最高的NO 530与“金标准”商业探针DAF-FM在巨噬细胞衍生的细胞中进行比较线，RAW 264.7，刺激产生NO。与DAF相比，NO 530对NO表现出相似或更好的灵敏度和更高的选择性，使其成为各种应用中NO追踪的诱人的潜在替代品。