3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1083401-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1083401-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GXGQINNOIFPEES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 吡啶 、 Oxone 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids
  作者：Yuanhao Wang、Yunfei Wu、Yuanhe Li、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c7sc00367f

  日期：——

  The unprecedented palladium-catalyzed denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids have been realized, which afforded structurally diverse ortho-amino-substituted biaryl and biaryl ketone derivatives. Key to...

  已经实现了空前的钯催化的苯并三唑与硼酸的脱氮Suzuki和羰基Suzuki偶联反应，从而提供了结构多样的邻氨基取代的联芳基和联芳基酮衍生物。关键...
• Palladium‐Catalyzed and Hybrid Acids‐Assisted Synthesis of [60]Fulleroazepines in One Pot under Mild Conditions: Annulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐2‐aminobiaryls with [60]Fullerene through Sequential C‐H Bond Activation, C‐C and C‐N Bond Formation
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Fu‐Wei Chan、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201200314

  日期：2012.9.17

  An extraordinarily efficient hybrid acids‐assisted, palladium‐catalyzed and chelating‐group‐assisted CH bond activation of N‐sulfonyl‐2‐aminobiaryls and their annulations with [60]fullerene via sequential CC and CN bond formation at room temperature to afford [60]fulleroazepines is demonstrated. The formation of [60]fulleroazepines is highly regioselective and tolerant to both electron‐withdrawing

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。
• Electrochemical Synthesis of Carbazoles by Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Anton Kehl、Niclas Schupp、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003430

  日期：2020.12.4

  remarkably low supporting electrolyte concentration, inexpensive electrode materials, and a straightforward precursor synthesis enabling a novel access to N‐protected carbazoles by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals is reported. Scalability of the reaction is demonstrated and an easy deblocking of the benzoyl protecting group is presented.

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。
• Highly Stereoselective Synthesis of Imine‐Containing Dibenzo[ <i>b</i> , <i>d</i> ]azepines by a Palladium(II)‐Catalyzed [5+2] Oxidative Annulation of <i>o</i> ‐Arylanilines with Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Jingjing Liu、Jiang Nan、Liangxin Fan、Wei Sun、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201508850

  日期：2015.12.14

  A novel palladium(II)‐catalyzed [5+2] oxidative annulation of readily available o‐arylanilines with alkynes has been developed for building a seven‐membered N‐heterocyclic architecture containing a biaryl linkage. This method is applicable to a wide range of unprotected o‐arylanilines and internal alkynes, and results in the chemoselective preparation of imine‐containing dibenzo[b,d]azepines in high

  已开发出一种新型的钯（II）催化的，易于获得的邻炔苯胺与炔烃的[5 + 2]氧化环合反应，用于构建包含联芳基键的七元N杂环结构。该方法适用于多种未保护的邻芳基苯胺和内部炔烃，并以高收率对两种类型的立体成因元素进行化学选择性制备含亚胺的二苯并[ b，d ]氮杂并具有优异的非对映选择性。