2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1H-indole | 92499-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 2-tert-butyl-3,5-dimethyl-indole；2-tert.-Butyl-3,5-dimethyl-indol；2-tert-butyl-3,5-dimethyl-1H-indole
• CAS: 92499-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: QZOBRWDKCNXSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 C₂₉H₃₁Cl₂FeN₃Pd 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes

  摘要：

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra42788a

文献信息

• The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes
  作者：Pan He、Yufeng Du、Gang Liu、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Juan Zhang、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c3ra42788a

  日期：——

  The first practical and regioselective process for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from the reaction of o-iodoanilines or o-bromoanilines and their derivatives with symmetrical and unsymmetrical internal alkynes catalyzed by a ferrocene-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium complex has been developed, and the indoles were isolated in good yields with high regioselectivity.

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。