diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate | 1236460-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-bromo-4-methylanilino)propanedioate；diethyl 2-(2-bromo-4-methylanilino)propanedioate
• CAS: 1236460-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: LPFHEGWHESNGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furanylacryloyl chloride 、 diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴芳基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧吡咯烷-2-羧酸甲酯和二乙基酯的Heck反应中化学选择性C–H活化和C–Br活化的催化剂和空间控制的烯基化作用1-（2-溴芳基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧吡咯烷-2,2-二羧酸酯衍生物

  摘要：

  加入Pd（II）甲基的催化的烯基化1-（2-溴代苯基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯衍生物1（一- d）导致的形成3（一- d）仅通过杂芳基部分中的C–H活化。对于相应的二酯类似物4（a - d）形成5（a - d），也观察到类似的观察结果。但是，在1（a – f）提供2（a – a）的情况下，观察到正常的Heck反应。f）当用原位生成的Pd（0）催化剂进行反应时。Pd（0）通过C-Br氧化催化4（a - f）的乙烯基化，但是由于空间原因而失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的受体/受体卡宾插入水中的N–H键†

  摘要：

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c7ob00177k