diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate | 1236460-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-bromo-4-methylanilino)propanedioate；diethyl 2-(2-bromo-4-methylanilino)propanedioate
• CAS: 1236460-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: LPFHEGWHESNGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furanylacryloyl chloride 、 diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴芳基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧吡咯烷-2-羧酸甲酯和二乙基酯的Heck反应中化学选择性C–H活化和C–Br活化的催化剂和空间控制的烯基化作用1-（2-溴芳基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧吡咯烷-2,2-二羧酸酯衍生物

  摘要：

  加入Pd（II）甲基的催化的烯基化1-（2-溴代苯基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯衍生物1（一- d）导致的形成3（一- d）仅通过杂芳基部分中的C–H活化。对于相应的二酯类似物4（a - d）形成5（a - d），也观察到类似的观察结果。但是，在1（a – f）提供2（a – a）的情况下，观察到正常的Heck反应。f）当用原位生成的Pd（0）催化剂进行反应时。Pd（0）通过C-Br氧化催化4（a - f）的乙烯基化，但是由于空间原因而失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到diethyl 2-((2-bromo-4-methylphenyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的受体/受体卡宾插入水中的N–H键†

  摘要：

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c7ob00177k

文献信息

• Iridium catalyzed acceptor/acceptor carbene insertion into N–H bonds in water
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c7ob00177k

  日期：——

  class of carbenes. The present study reveals that [(COD)IrCl]2 is found to be an efficient catalyst for the A/A class of carbenes, and Pd2(dba)3 for the D/A class of carbenes, for insertion into N–H bonds in water under mild reaction conditions. A reactivity comparison study with different classes of carbenes revealed that silver based catalysts are the right choice for the D/D class of carbenes for insertion

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。
• Catalyst- and steric-controlled alkenylation via chemoselective C–H activation and C–Br activation in Heck reaction of methyl 1-(2-bromoaryl)-3-(2-furyl/thienyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylates and diethyl 1-(2-bromoaryl)-3-(2-furyl/thienyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate derivatives
  作者：Prasanta Patra、Jayanta K. Ray、Gandhi K. Kar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.005

  日期：2010.7

  Pd(II)-catalyzed alkenylation of methyl 1-(2-bromoaryl)-3-(2-furyl/thienyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate derivatives 1(a–d) resulted in the formation of 3(a–d) exclusively via C–H activation in the heteroaryl moiety. Similar observations were observed for the corresponding diester analogues 4(a–d) to form 5(a–d). Normal Heck reaction, however, was observed in the case of 1(a–f) to furnish 2(a–f)

  加入Pd（II）甲基的催化的烯基化1-（2-溴代苯基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯衍生物1（一- d）导致的形成3（一- d）仅通过杂芳基部分中的C–H活化。对于相应的二酯类似物4（a - d）形成5（a - d），也观察到类似的观察结果。但是，在1（a – f）提供2（a – a）的情况下，观察到正常的Heck反应。f）当用原位生成的Pd（0）催化剂进行反应时。Pd（0）通过C-Br氧化催化4（a - f）的乙烯基化，但是由于空间原因而失败。