2-bromo-4-methyl-N-phenylaniline | 1449248-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 1449248-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: YTSFVSQOUHRPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-N-phenylaniline 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2,10,10-trimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的氧化C（sp3）-H / C（sp2）-H交叉偶联反应合成新颖而简便的1-Benzazepines

  摘要：

  通过直接从两个惰性CH键进行铜催化的氧化C（sp3）-H / C（sp2）-H交叉偶联，开发了一种新型且简便的合成1-苯并ze庚因的策略。与已知方法相比，这种转变代表了一种在原子上和步骤上经济的方法来合成生物学上重要的七元苯并杂环。

  DOI：

  10.1039/c7cc07027f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 2-溴-2-环己烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-bromo-4-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  仲芳胺的无金属合成：脂肪族到芳香族的转化

  摘要：

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201263

文献信息

• A quick Chan–Lam C–N and C–S cross coupling at room temperature in the presence of square pyramidal [Cu(DMAP)₄I]I as a catalyst
  作者：Subhasish Roy、Manas Jyoti Sarma、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c5cc04619j

  日期：——

  A rapid and efficient protocol for C–N and C–S cross coupling has been developed using a new square pyramidal copper complex, [Cu(DMAP)₄I]I.

  已开发出一种快速高效的C-N和C-S交叉偶联协议，使用了一种新的方锥形铜配合物[Cu(DMAP)₄I]I。
• Visible‐Light‐Driven Synthesis of Phenanthridin‐6(5<i>H</i>)‐one and <i>N</i>‐Substituted Carbazole Derivatives through Intramolecular C‐H Arylation
  作者：Micaela Ayelén Cuellar、Micaela Denise Heredia、Guillermo Brarda、Silvia Maricel Barolo、Eva Daniela Díaz Vázquez、Paula Marina Uberman、Sandra Elizabeth Martín、María Eugenia Budén

  DOI：10.1002/ejoc.202300361

  日期：2023.10.9

  The synthesis of phenanthridinones and carbazoles by intramolecular photo- and Base-promoted Homolityc Aromatic Substitution photo-BHAS) reaction from N-(2-halobenzyl)-N-methylanilines or N-substituted-N-phenyl anilines is presented. The synthetic protocol uses only KOtBu and DMSO to generate aryl radicals under visible-light irradiation. An exciplex complex between the substrates and the dimsyl anion

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。