2-Fluoranthenamine | 13177-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Fluoranthenamine
• 英文别名: 2-Aminofluoranthene；2-Amino-fluoranthen；2-Aminofluoranthren；fluoranthen-2-ylamine；fluoranthen-2-amine
• CAS: 13177-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: FREJZSNCUFQJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoranthenamine 生成 2-chlorofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Fluoranthene studies. II. Bromination of 2-nitro- and 2-acetamido-fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1139/v67-021
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene 在 镍 silver(I) nitrite 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-Fluoranthenamine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701

文献信息

• Zinc‐Catalyzed N‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols: A Ligand‐Free Approach
  作者：Velayudham Sankar、Murugavel Kathiresan、Bitragunta Sivakumar、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1002/adsc.202000499

  日期：2020.10.21

  N‐alkylation reaction of aromatic amines was achieved using aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alcohols as the alkylating reagent. A variety of aniline derivatives, including heteroaromatic amines, underwent the N‐alkylation reaction and furnished the corresponding monoalkylated products in good to excellent yields. The application of the reaction is also further demonstrated by the synthesis of a 2‐phenylquinoline

  使用脂肪族，芳香族和杂芳香族醇作为烷基化试剂，可以实现锌的芳香胺的N烷基化反应。各种杂苯胺衍生物，包括杂芳族胺，都经过了N-烷基化反应，并以良好的产率提供了相应的单烷基化产物。由苯乙酮和2-氨基苄醇合成2-苯基喹啉衍生物也进一步证明了该反应的应用。氘标记实验表明，反应是通过借用氢过程进行的。
• Metabolic activation of the genotoxic environmental contaminants 2- and 3-nitrofluoranthene in variants of <i>Salmonella typhimurium</i> TA98
  作者：L. M. Ball、L. M. Stocking、M. J. Kohan、S. H. Warren、J. Lewtas

  DOI：10.1093/mutage/10.6.497

  日期：——

  The mutagenic environmental pollutants 2-nitrofluoran-thene (2-NFA) and 3-nitrofluoranthene (3-NFA), labelled with 3H and 14C respectively, were incubated with Salmonella typhimurium strain TA98, its nitroreductase-deficient variant TA98NR and its 0-acetytransferase-deficient variant TA98/1,8-DNP6, to investigate the activity of these metabolic pathways under conditions approximating those of the Ames assay, hence their contribution to mutagenic potency. 2-Aminofluoranthene (2-AFA) was the major metabolite of 2-NFA (4 μM) in all three TA98 variants, isolated by reverse-phase HPLC and identified by UV-vis and NMR spectroscopy and mass spectrometry. 2-AFA was formed more slowly in TA98NR (65 pmol/h/ml resting phase bacterial broth, 1 to 2×109 bacteria/ml) than in TA98 (295 pmol/h/ml) or TA98/1,8-DNP6 (82 pmol/h/ml). 2-Acetamidofluoranthene (2-AAFA) was also identified in incubations with TA98 (80 pmol/h/ml), TA98NR (21 pmol/ h/ml), and TA98/1,8-DNP6 (8 pmol/h/ml). 3-Aminofluoran-thene (3-AFA, confirmed by UV-vis and NMR spectroscopy and mass spectrometry) was formed by all three variants from 3-NFA (4 µM): TA98, 1.76 nmol/h/ml; TA98NR, 0.55 nmol/h/ml; TA98/1,8-DNP6, 2.93 nmol/h/ml. 3-Acetamidofluoranthene (3-AAFA) was not detected in any of the variants. 3-AFA and 3-AAFA were less mutagenic than 3-NFA, and required S9 for activation. Mutagenicity of 3-NFA relative to initial nitroreduction rate was similar in TA98 and in TA98NR, but almost 10-fold lower in TA98/ 1,8-DNP6; hence 0-acetylation considerably enhances the mutagenicity of reduction products of 3-NFA. Mutagenicity of 2-NFA relative to initial nitroreduction rate was similar in TA98 and in TA98/1,8-DNP6; the bacterial genotoxicity of 2-NFA is therefore largely independent of O-acetyltrans-ferase activity. Ratios of mutagenicity to nitroreduction rate were similar in TA98 for 2-NFA and 3-NFA; differences in the potency of these isomers arise primarily from their respective suitabilities as substrates for nitroreductase enzymes.

  分别用 3H 和 14C 标记的致突变环境污染物 2-硝基荧蒽（2-NFA）和 3-硝基荧蒽（3-NFA）与鼠伤寒沙门氏菌菌株 TA98、和 0-乙酰转移酶缺陷变种 TA98/1,8-DNP6，以研究这些代谢途径在近似艾姆斯试验条件下的活性，以及它们对诱变效力的贡献。2-氨基荧蒽（2-AFA）是 2-NFA（4 μM）在所有三个 TA98 变异株中的主要代谢产物，通过反相高效液相色谱法分离出来，并通过紫外-可见光光谱、核磁共振光谱和质谱法进行鉴定。与 TA98（295 pmol/h/ml）或 TA98/1,8-DNP6 （82 pmol/h/ml）相比，2-AFA 在 TA98NR（65 pmol/h/ml 静止期细菌肉汤，1 至 2×109 个细菌/ml）中的形成速度更慢。在与 TA98（80 pmol/h/ml）、TA98NR（21 pmol/h/ml）和 TA98/1,8-DNP6（8 pmol/h/ml）的培养液中也发现了 2-乙酰胺基荧蒽（2-AAFA）。所有三种变体都从 3-NFA（4 µM）中生成了 3-氨基荧蒽（3-AFA，经紫外-可见光光谱、核磁共振光谱和质谱分析证实）：TA98，1.76 nmol/h/ml；TA98NR，0.55 nmol/h/ml；TA98/1,8-DNP6，2.93 nmol/h/ml。在所有变体中均未检测到 3-乙酰胺基荧蒽（3-AAFA）。3-AFA 和 3-AAFA 的致突变性低于 3-NFA，并且需要 S9 才能激活。在 TA98 和 TA98NR 中，3-NFA 相对于初始硝基还原率的致突变性相似，但在 TA98/ 1,8-DNP6 中则低近 10 倍；因此，0-乙酰化大大增强了 3-NFA 还原产物的致突变性。2-NFA 的诱变性与初始硝基还原率在 TA98 和 TA98/1,8-DNP6 中相似；因此，2-NFA 的细菌遗传毒性在很大程度上与 O-乙酰反式酶活性无关。在 TA98 中，2-NFA 和 3-NFA 的诱变性与硝基还原率的比率相似；这些异构体的效力差异主要源于它们各自作为硝基还原酶底物的适宜性。
• [EN] COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种化合物及其应用
  申请人：GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MAT CO LTD

  公开号：WO2021238622A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  本发明提供一种化合物及其应用。本发明所述的化合物，具有式（1）所述的结构。本发明将菲和荧蒽基团通过氮连接而成得到的化合物具有光、电、热稳定性好，发光效率高，电压低、寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中，特别是作为电子阻隔层材料、空穴传输层材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
• Fluoranthene Derivatives. III. 2-Nitrofluoranthene and 2-Aminofluoranthene¹
  作者：Milton C. Kloetzel、William King、John H. Menkes

  DOI：10.1021/ja01587a020

  日期：1956.3
• Synthesis and 19F NMR spectra of fluoroanthracenes, fluoroacenaphthylenes, and fluorofluoranthenes, and a practical synthesis of 7-substituted fluoranthenes
  作者：M.J.S. Dewar、J. Michl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97834-2

  日期：1970.1