4-benzyloxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaen-10-one | 936253-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-benzyloxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaen-10-one
• 英文别名: 4-O-benzylgaleon；17-Methoxy-4-phenylmethoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-10-one
• CAS: 936253-56-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: FJZJHNIMNPLCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one	936253-55-3	C27H29BrO4	497.429
  ——	6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexan-2-one	936253-53-1	C13H18O3	222.284

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-hydroxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3(20),4,6,15,18-hexaene-10-one	191999-64-1	C20H22O4	326.392

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaen-10-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-hydroxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]icosa-1(17),3(20),4,6,15,18-hexaene-10-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性二芳基庚烷、Galeon 和 Pterocarine 的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了细胞毒性二苯醚型二芳基庚烷类化合物 galeon 和 Pterocarine 的首次全合成，其中 Ullmann 反应用于关键中间体 1-(3-bromo-4-benzyloxyphenyl) 二芳基醚形成的最后一步-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3-one，由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的一系列交叉羟醛缩合组装而成。

  DOI：

  10.1080/00397910601131015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-benzyloxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性二芳基庚烷、Galeon 和 Pterocarine 的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了细胞毒性二苯醚型二芳基庚烷类化合物 galeon 和 Pterocarine 的首次全合成，其中 Ullmann 反应用于关键中间体 1-(3-bromo-4-benzyloxyphenyl) 二芳基醚形成的最后一步-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3-one，由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的一系列交叉羟醛缩合组装而成。

  DOI：

  10.1080/00397910601131015

文献信息

• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• First Total Synthesis of Cytotoxic Diarylheptanoids, Galeon, and Pterocarine
  作者：Qian Wang、Jong‐Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1080/00397910601131015

  日期：2007.3

  Abstract The first total synthesis of cytotoxic diphenyl ether‐type diarylheptanoids, galeon and pterocarine, was described in which the Ullmann reaction was employed at the final step for the diaryl ether formation of key intermediate, 1‐(3‐bromo‐4‐benzyloxyphenyl)‐7‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)heptan‐3‐one, assembled by a series of cross‐aldol condensation from 3‐methoxy‐4‐benzyloxybenzaldehyde.

  摘要描述了细胞毒性二苯醚型二芳基庚烷类化合物 galeon 和 Pterocarine 的首次全合成，其中 Ullmann 反应用于关键中间体 1-(3-bromo-4-benzyloxyphenyl) 二芳基醚形成的最后一步-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3-one，由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的一系列交叉羟醛缩合组装而成。