Methyl 2-(chloroacetyl)-7-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate | 71294-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(chloroacetyl)-7-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(chloroacetyl)-7-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-endo-carboxylate；methyl (1R,4R,6R)-2-(2-chloroacetyl)-6-(1H-indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 71294-95-6
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 358.824
• InChiKey: FHBSHZJZHHHUPQ-MOFZMDFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(chloroacetyl)-7-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5,6-Dehydro-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Chloroacetamide photocyclization. Synthesis of 20-deethylcatharanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-exo-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-endo-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,5-二甲氧基萘 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.3h， 生成 Methyl 2-(chloroacetyl)-7-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine类似物的合成和氧化片段化。与碎片化的比较—黄cat素和长春花碱的偶联

  摘要：

  合成了外消旋形式的两个新的catharanthine类似物。它们与catharanthine的区别在于吲哚环与iboga骨架的非芳香族部分的融合，而catharanthine中的[2,3]融合被[2,1]和[3,2]融合取代。还制备了相应的脱乙基类似物，并将方法学上的改进应用于现有的脱乙基金刚烷胺的合成和外消旋的金刚烷胺的正式合成。检查了黄嘌呤类似物对与长春新碱偶联的反应性。氧化胺碎片（Potier）和Fe 3+都试图进行偶联方法。在Potier条件下，[2,1]稠合类似物的偶联产物收率低，其中长春花碱连接到吲哚环的3位。[3,2]异构体经历了C16–C21键的断裂，如卡塔拉汀所观察到的，但未发生与长春新碱的偶联。将类似物的反应性，氧化电位和构象与金刚烷胺，去乙基金刚烷胺和N-甲基金刚烷胺进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00289-0

文献信息

• Synthesis and oxidative fragmentation of catharanthine analogs. Comparison to the fragmentation — Coupling of catharanthine and vindoline
  作者：Richard J Sundberg、Jian Hong、Stanton Q Smith、Michal Sabat、Ibro Tabakovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00289-0

  日期：1998.6

  Two new analogs of catharanthine have been synthesized in racemic form. They differ from catharanthine in the fusion of the indole ring to the non-aromatic portion of the iboga skeleton, with the [2,3] fusion present in catharanthine being replaced by [2,1] and [3,2] fusions. The corresponding deethyl analogs were also prepared and methodological improvements were applied to an existing synthesis of

  合成了外消旋形式的两个新的catharanthine类似物。它们与catharanthine的区别在于吲哚环与iboga骨架的非芳香族部分的融合，而catharanthine中的[2,3]融合被[2,1]和[3,2]融合取代。还制备了相应的脱乙基类似物，并将方法学上的改进应用于现有的脱乙基金刚烷胺的合成和外消旋的金刚烷胺的正式合成。检查了黄嘌呤类似物对与长春新碱偶联的反应性。氧化胺碎片（Potier）和Fe 3+都试图进行偶联方法。在Potier条件下，[2,1]稠合类似物的偶联产物收率低，其中长春花碱连接到吲哚环的3位。[3,2]异构体经历了C16–C21键的断裂，如卡塔拉汀所观察到的，但未发生与长春新碱的偶联。将类似物的反应性，氧化电位和构象与金刚烷胺，去乙基金刚烷胺和N-甲基金刚烷胺进行比较。
• Chloroacetamide photocyclization. Synthesis of 20-deethylcatharanthine
  作者：Richard J. Sundberg、Jonathan D. Bloom

  DOI：10.1021/jo01305a002

  日期：1980.8