5-Hydroxyoct-7-enoic acid | 87086-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxyoct-7-enoic acid
• CAS: 87086-59-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: VFUILDGJAGKIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxyoct-7-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1,2-环己二酮通过染料敏化光氧化作用合成茉莉花内酯和相关δ-内酯

  摘要：

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.911
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Hydroxyoct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1,2-环己二酮通过染料敏化光氧化作用合成茉莉花内酯和相关δ-内酯

  摘要：

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.911

文献信息

• Allylation reactions of acylsilanes as synthetic equivalents of aldehydes. Application to a stereocontrolled synthesis of (1S,2S,5S)-(10S)-and-(10R)-allyl myrtanol
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Cristiano Nanni、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01413-0

  日期：1998.9

  The allylation of acylsilanes with tetraallyltin in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 proceeded smoothly to afford the silylated homoallylic alcohols in good yields. Subsequent protiodesilylation gave the formal adducts of the corresponding aldehydes. The homochiral acylsilane 11 gave a reversal of asymmetric induction in the Sc(OTf)3 catalyzed allylation and in the Sakurai reaction.

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。
• NEW SYNTHESIS OF JASMINE LACTONE AND RELATED δ-LACTONES FROM 3-SUBSTITUTED 1,2-CYCLOHEXANEDIONES BY USE OF DYE-SENSITIZED PHOTOOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Hidesuke Kuriki、Takashi Sakai、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.911

  日期：1983.6.5

  A new synthesis of jasmine lactone and related δ-lactones is described which uses a novel dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- or 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones as a key step.

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。