2-amino-4-(methylthio)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 68364-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(methylthio)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-methylsulfanyl-6-phenyl-pyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-4-(methylthio)-6-phenyl-pyrimidine-5-carbonitrile；2-Amino-4-(methylthio)-6-phenyl-5-pyrimidinecarbonitrile；2-amino-4-methylsulfanyl-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 68364-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• 分子量: 242.304
• InChiKey: FIJCDKPZEFGLAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  542.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(methylthio)-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-Amino-4-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绑定到腺苷A 2A受体的非核糖部分激动剂的晶体结构和随后的配体设计。

  摘要：

  在这项研究中，我们确定了工程化的人腺苷A 2A受体与部分激动剂结合的晶体结构，并将其与与完全激动剂或拮抗剂/反向激动剂共结晶的结构进行了比较。属于一类双氰基吡啶的部分激动剂与配体结合口袋中的氨基酸之间的相互作用启发我们开发了一个小的衍生物库，并评估了它们在放射性配体结合研究中的亲和力以及功能性，标记-免费的完整细胞分析。似乎某些衍生物保留了部分激动剂谱，而其他配体变成了反向激动剂。我们通过进行额外的计算对接研究来合理化这种非凡的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01856
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3,3-二(甲基硫代)丙烯腈 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUDORF W.-D.; AUGUSTIN M., J. PRAKT. CHEM., 1978, 320, NO 4, 576-584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6586441B2
  申请人：——

  公开号：US6586441B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001062233A2

  公开（公告）日：2001-08-30

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, antiepileptics, anticonvulsants and cardioprotective agents.
• Crystal Structure and Subsequent Ligand Design of a Nonriboside Partial Agonist Bound to the Adenosine A_2A Receptor
  作者：Tasia Amelia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Matteo Falsini、Rongfang Liu、Laura H. Heitman、Gerard J. P. van Westen、Elena Segala、Grégory Verdon、Robert K. Y. Cheng、Robert M. Cooke、Daan van der Es、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01856

  日期：2021.4.8

  library of derivatives and assess their affinity in radioligand binding studies and potency and intrinsic activity in a functional, label-free, intact cell assay. It appeared that some of the derivatives retained the partial agonist profile, whereas other ligands turned into inverse agonists. We rationalized this remarkable behavior with additional computational docking studies.

  在这项研究中，我们确定了工程化的人腺苷A 2A受体与部分激动剂结合的晶体结构，并将其与与完全激动剂或拮抗剂/反向激动剂共结晶的结构进行了比较。属于一类双氰基吡啶的部分激动剂与配体结合口袋中的氨基酸之间的相互作用启发我们开发了一个小的衍生物库，并评估了它们在放射性配体结合研究中的亲和力以及功能性，标记-免费的完整细胞分析。似乎某些衍生物保留了部分激动剂谱，而其他配体变成了反向激动剂。我们通过进行额外的计算对接研究来合理化这种非凡的行为。