6-(2-ethylhexanamido)-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole | 105557-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-ethylhexanamido)-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole
• 英文别名: 2-ethyl-N-[1-[[2-methoxy-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]indol-6-yl]hexanamide
• CAS: 105557-90-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₂
• 分子量: 446.552
• InChiKey: RWKLOFLZBJRUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-ethylhexanamido)indole 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 反应 8.25h， 生成 6-(2-ethylhexanamido)-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的选择性白三烯拮抗剂：探索和优化1,6-二取代的吲哚和吲唑的酸性区域。

  摘要：

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a018

文献信息

• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  The invention provides a series of novel heterocyclic amides of the formula I in which the group A∵CRa can be -CRb=CRa-, -CHRb-CHRa- or -N=CRa-, the amidic group Re.L can be Re.X.CO.NH, Re.X.CS.NH or Re.NH.CO attached at position 4, 5 or 6 of the benzenoid moiety, Z is an acid group selected from carboxy, an acylsulphonamide residue of the formula CO.NH.SOnRg and a tetrazolyl residue of the formula II, and the radicals Ra, Rb. Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, n, X, G', O and G2 have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula 1 are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds; pharmaceutical compositions containing the formula 1 compounds, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  本发明提供了一系列式 I 的新型杂环酰胺，其中基团 A∵CRa 可以是 -CRb＝CRa-、-CHRb-CHRa- 或 -N＝CRa-，酰胺基团 Re.L 可以是 Re.X.CO.NH、Re.X.CS.NH 或 Re.NH.CO，连接在苯环基团的第 4、5 或 6 位，Z 是选自羧基、式 CO.NH.SOnRg 的酰基磺酰胺残基和 Z.NH 的酸基。Z 是选自羧基、式 CO.NH.SOnRg 的酰基磺酰胺残基和式 II 的四唑残基的酸基，自由基 Ra、Rb.Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、n、X、G'、O 和 G2 具有以下说明书中定义的含义。 式 1 的化合物是白三烯拮抗剂。本发明还提供了式 I 化合物的药学上可接受的盐；含有式 1 化合物或其盐的药物组合物，用于治疗例如过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克病症；以及式 I 化合物的制造工艺和用于此类制造的中间体。
• YEE, YING K.;BERNSTEIN, PETER R.;ADAMS, EDWARD J.;BROWN, FREDERICK J.;CRO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2437-2451
  作者：YEE, YING K.、BERNSTEIN, PETER R.、ADAMS, EDWARD J.、BROWN, FREDERICK J.、CRO+

  DOI：——

  日期：——
• US4997844A
  申请人：——

  公开号：US4997844A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US5234942A
  申请人：——

  公开号：US5234942A

  公开（公告）日：1993-08-10