3-(3-甲基-1,2,4,5-四氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)丙酸 | 923267-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3-(3-甲基-1,2,4,5-四氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)丙酸
• 英文名称: 3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Methyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecan-3-yl)propanoic acid
• CAS: 923267-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: UXNNLBOWMQOZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基-1,2,4,5-四氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)丙酸 、 1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N,N’-(propane-1,3-diyl)bis(3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecan-3-yl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the antimalarial, anticancer, and caspase 3 activities of tetraoxane dimers

  摘要：

  The synthesis of a range of mono spiro and dispiro 1,2,4,5-tetraoxane dimers is described. Selected molecules were examined in in vitro assays to determine their antimalarial and anticancer potential. Our studies reveal that several molecules possess potent nanomolar antimalarial and single digit micromolar antiproliferative IC(50)s versus colon (HT29-AK and leukemia (HL60) cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(3-甲基-1,2,4,5-四氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin

  摘要：

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。

  DOI：

  10.1039/b613565j

文献信息

• Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin
  作者：Richard Amewu、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Neil G. Berry、Patrick G. Bray、Jill Davies、Gael Labat、Livia Vivas、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b613565j

  日期：——

  Unsymmetrical dispiro- and spirotetraoxanes have been designed and synthesized via acid-catalyzed cyclocondensation of bis(hydroperoxides) with ketones. Incorporation of water-soluble and polar functionalities, via reductive amination and amide bond formation, produces several analogues with low nanomolar in vitro antimalarial activity. Several analogues display an unprecedented level of oral antimalarial activity for this class of endoperoxide drug.

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。
• Synthesis and evaluation of the antimalarial, anticancer, and caspase 3 activities of tetraoxane dimers
  作者：Richard K. Amewu、James Chadwick、Afthab Hussain、Somnath Panda、Rinki Rinki、Omar Janneh、Stephen A. Ward、Candel Miguel、Hollie Burrell-Saward、Livia Vivas、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.047

  日期：2013.12

  The synthesis of a range of mono spiro and dispiro 1,2,4,5-tetraoxane dimers is described. Selected molecules were examined in in vitro assays to determine their antimalarial and anticancer potential. Our studies reveal that several molecules possess potent nanomolar antimalarial and single digit micromolar antiproliferative IC(50)s versus colon (HT29-AK and leukemia (HL60) cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.