(1S,2R)-2-Chlorocarbonyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 162776-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Chlorocarbonyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-carbonochloridoylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 162776-57-0
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: VVLAZTKBJHXHGN-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Chlorocarbonyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 (S)-(-)-N-甲基-1-苯基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2R)-2-[[4-[[(苯基氨基)羰基]氨基][1,1-联苯]-4-基]甲酰基]环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Diacyl Glycerolacyltransferase-1 Inhibitor

  摘要：

  A synthesis of a selective diacyl glycerolacyltransferase-1 (DGAT-1) inhibitor, 1, is described. The synthesis illustrates a diketone Favorskii reaction on 9 in place of the more common ketoester variant for generation of the dicarboxycyclopentane core, the development of an efficient classical resolution of a key cyclopentyl ketoacid intermediate 4, and an ambient temperature Suzuki-Miyaura coupling which avoids epimerization of the labile aryl ketone of 1.

  DOI：

  10.1021/op900310v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以23 g的产率得到(1S,2R)-2-Chlorocarbonyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Cinchona alkaloid derivative modified Fe₃O₄ nanoparticles for enantioselective ring opening of <i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Sanjiv O. Tomer、Hemant P. Soni

  DOI：10.1039/d1nj04081b

  日期：——

  and it was used as a capping agent during the synthesis of Fe3O4 NPs. The resulting modified quinidine capped Fe3O4 (Fe3O4@mQD) NPs were characterized by different techniques and used for enantioselective ring opening (ERO) by methanolysis in a heterogeneous mode of catalysis. The interactions of mQD with the Fe3O4 surface, as well as its % loading, were studied using FTIR spectroscopy and thermal analysis

  在目前的工作中，奎尼丁的分子骨架在喹啉部分的 C6' 碳的甲氧基官能团上被一个长链羧酸基团 (-COOH) 修饰，并在合成过程中用作封端剂。 Fe 3 O 4纳米粒子。所得修饰的奎尼丁封端的 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @mQD) NPs 通过不同的技术进行了表征，并在多相催化模式下通过甲醇分解用于对映选择性开环 (ERO)。mQD 与 Fe 3 O 4的相互作用使用 FTIR 光谱和热分析技术研究了表面及其负载百分比。优化了溶剂系统、温度和底物等反应参数。在 Fe 3 O 4 @mQD NPs存在下通过甲醇分解对琥珀酸和戊二酸酐进行 ERO 。优化后的方案可以产生具有高对映选择性（高达 98% ee）和出色产率（大多数情况下超过 90%）的手性半酯。
• Validation of Diacyl Glycerolacyltransferase I as a Novel Target for the Treatment of Obesity and Dyslipidemia Using a Potent and Selective Small Molecule Inhibitor
  作者：Gang Zhao、Andrew J. Souers、Martin Voorbach、H. Doug Falls、Brian Droz、Sevan Brodjian、Yau Yi Lau、Rajesh R. Iyengar、Ju Gao、Andrew S. Judd、Seble H. Wagaw、Matthew M. Ravn、Kenneth M. Engstrom、John K. Lynch、Mathew M. Mulhern、Jennifer Freeman、Brian D. Dayton、Xiaojun Wang、Nelson Grihalde、Dennis Fry、David W. A. Beno、Kennan C. Marsh、Zhi Su、Gilbert J. Diaz、Christine A. Collins、Hing Sham、Regina M. Reilly、Michael E. Brune、Philip R. Kym

  DOI：10.1021/jm7013887

  日期：2008.2.1

  A highly potent and selective DGAT-1 inhibitor was identified and used in rodent models of obesity and postprandial chylomicron excursion to validate DGAT-1 inhibition as a novel approach for the treatment of metabolic diseases. Specifically, compound 4a conferred weight loss and a reduction in liver triglycerides when dosed chronically in DIO mice and depleted serum triglycerides following a lipid challenge in a dose-dependent manner, thus, reproducing major phenotypical characteristics of DGAT-1(-/-) mice.