3-(3-甲基-1H-吡咯-1-基)丙腈 | 177263-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(3-甲基-1H-吡咯-1-基)丙腈
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-3-methyl pyrrole
• 英文别名: 3-(3-Methyl-1-pyrrolyl)propanenitrile；3-(3-methylpyrrol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 177263-29-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: MCPPSIMHVOEBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基-1H-吡咯-1-基)丙腈 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以44 mg的产率得到2,3-二氢-7-甲基-1H-吡咯里嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型的胺催化的活化烯烃和炔烃的加氢烷氧基化反应。

  摘要：

  DBU的亚化学计量负载可催化将醇和非亲核胺（例如吡咯）有效地进行1,4-加成反应；报道了这种方法在天然产物的一锅法合成中的应用，并且作为合成单保护的1，3-羰基化合物的新策略。

  DOI：

  10.1039/b414895a
• 作为产物：
  描述：

  I+/--Methyl-1,3-dioxolane-2-propanenitrile 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-甲基-1H-吡咯-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  由乙腈合成单取代的琥珀醛和3-取代的吡咯的新方法。丹奈德蝴蝶的化学信息素2,3，dihydro-7-methyl-2H-pyrrolizidin-1-one（Danaidone）的形式合成

  摘要：

  设计了一种方便，通用的由乙腈合成单取代的琥珀醛和3-取代的吡咯的方法。将该方法应用于Danaidone的Meinwald和Meinwald合成中的倒数第二个中间体。12

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00765-4

文献信息

• Novel amine-catalysed hydroalkoxylation reactions of activated alkenes and alkynes
  作者：Julie E. Murtagh、S�amus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b414895a

  日期：——

  Substoichiometric loadings of DBU catalyse the efficient 1,4-addition of alcohols and non-nucleophilic amines such as pyrrole to activated alkenes; the application of this methodology in a one-pot synthesis of a natural product, and as a novel strategy for the synthesis of mono-protected 1,3-carbonyl compounds is reported.

  DBU的亚化学计量负载可催化将醇和非亲核胺（例如吡咯）有效地进行1,4-加成反应；报道了这种方法在天然产物的一锅法合成中的应用，并且作为合成单保护的1，3-羰基化合物的新策略。
• A new synthesis of monosubstituted succinaldehydes and 3-substituted pyrroles from acetonitriles. Formal synthesis of 2,3-dihydro-7-methyl-2H-pyrrolizidin-1-one (Danaidone), a semiochemical of danaid butterflies
  作者：Jose Manuel Méndez、Blas Flores、Fernando León、María Eugenia Martínez、Alfredo Vázquez、Gustavo Alberto García、Manuel Salmón

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00765-4

  日期：1996.6

  A convenient and versatile synthesis of monosubstituted succinaldehydes and 3-substituted pyrroles from acetonitriles was devised. The methodology was applied to the preparation of , the penultimate intermediate in the Meinwald and Meinwald synthesis of Danaidone.12

  设计了一种方便，通用的由乙腈合成单取代的琥珀醛和3-取代的吡咯的方法。将该方法应用于Danaidone的Meinwald和Meinwald合成中的倒数第二个中间体。12