(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 538370-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 538370-38-6
• 化学式: C₅₃H₅₉N₃O₁₁
• 分子量: 914.065
• InChiKey: MCNSMQGTKCDVGK-GFBQXBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3

文献信息

• A short synthesis of the trisaccharide building block of the N-linked glycans
  作者：Vadim Y. Dudkin、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00102-3

  日期：2003.2

  An efficient preparation of the core trisaccharide of N-linked glycoproteins containing β-azido functionality at the reducing terminus is described. In the synthesis, triflate-mediated direct β-mannosylation was employed for the formation of the β-d-Man-(1→4)-GlcNAc linkage; the anomeric azide installation was achieved through oxazoline ring opening.

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。