2-methyl-4H-<1,3>thiazino<3,2-a>benzimidazol-4-one | 64411-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-4H-<1,3>thiazino<3,2-a>benzimidazol-4-one
• 英文别名: 2-methyl-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one；2-methyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one；2-Methylbenzimidazo(2,1-b)-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4-one；2-methyl-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 64411-76-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: XMOVWCGYIZUIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 E-Ethyl β-chlorocrotonate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-methyl-4H-<1,3>thiazino<3,2-a>benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese einiger 2-Methylbenzimidazo[2,1-b]-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100615

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>in situ</i> Activation of Alkynyl Acids for C−S Bond Formation: Access to Imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]thiazinones
  作者：Kewen Sun、Shiyi Jin、Jindong Zhu、Xinmiao Zhang、Maoyu Gao、Wanqi Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201800857

  日期：2018.12.3

  Alkynyl acids are first utilized as alkynyl acylazolium precursors through an in situ activation strategy for the efficient construction of carbon‐sulfur bond in a formal [3+3] annulation. This protocol offers a direct and rapid pathway for the synthesis of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazinone skeleton, a useful heterocyclic class frequently found in many bioactive compounds. This reaction also has the advantages

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation Approach to Thiadiazafluorenones: A Correction
  作者：Lucia Veltri、Roberta Amuso、Corrado Cuocci、Paola Vitale、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01043

  日期：2019.7.5

  3-methyl isomers, as unequivocally established by XRD analysis of a representative product. A correction is therefore provided here in order to rectify the previous erroneous assignment of the position of the methyl group. Moreover, the process has been generalized to substrates bearing an internal triple bond, which lead to 3-alkyl-2-methyl-1-thia-4a,9-diazafluoren-4-ones, whose structure was confirmed by

  钯催化的带有末端三键的2-（丙炔硫基）苯并咪唑的羰基化反应导致生成2-甲基-1-硫代-4a，9-二氮杂芴-4-酮，而不是先前报道的3-甲基异构体。代表性产品的XRD分析。因此，在此提供一种校正，以校正先前对甲基位置的错误分配。此外，该方法已推广到带有内部三键的底物上，该底物产生了3-烷基-2-甲基-1-硫杂-4a，9-二氮杂芴-4-酮，其结构已通过XRD分析了两种代表性衍生品。
• Sakamoto, Masanori; Akimoto, Takashi; Fukutomi, Kyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2516 - 2521
  作者：Sakamoto, Masanori、Akimoto, Takashi、Fukutomi, Kyoko、Ishii, Keitaro

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, MASANORI;AKIMOTO, TAKASHI;FUKUTOMI, KYOKO;ISHII, KEITARO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2516-2521
  作者：SAKAMOTO, MASANORI、AKIMOTO, TAKASHI、FUKUTOMI, KYOKO、ISHII, KEITARO

  DOI：——

  日期：——