[2-(2-Bromoprop-2-enyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 916525-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Bromoprop-2-enyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 916525-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₃BrOSi
• 分子量: 327.337
• InChiKey: NGDOXWZHVVXJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Bromoprop-2-enyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 [(o-tol)3P]2PdCl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸类似物的合成

  摘要：

  已开发出兴奋性氨基酸类似物的一般途径，例如合成 A-1 和 A-2。涉及的关键反应是杰克逊有机锌试剂与乙烯基溴 8 的 Negishi 偶联以及随后使用 Mitsunobu 反应使 15 和 16 闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950399
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-烯丙基)-苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到[2-(2-Bromoprop-2-enyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸类似物的合成

  摘要：

  已开发出兴奋性氨基酸类似物的一般途径，例如合成 A-1 和 A-2。涉及的关键反应是杰克逊有机锌试剂与乙烯基溴 8 的 Negishi 偶联以及随后使用 Mitsunobu 反应使 15 和 16 闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950399

文献信息

• Synthesis of Excitatory Amino Acid Analogues
  作者：Victor Lee、Jack Baldwin、William Goundry

  DOI：10.1055/s-2006-950399

  日期：2006.9

  A general route to excitatory amino acid analogues has been developed as exemplified by the synthesis of A-1 and A-2. The key reactions involved were a Negishi coupling of Jackson's organozinc reagent with vinyl bromide 8 and subsequent ring closure of 15 and 16 using the Mitsunobu reaction.

  已开发出兴奋性氨基酸类似物的一般途径，例如合成 A-1 和 A-2。涉及的关键反应是杰克逊有机锌试剂与乙烯基溴 8 的 Negishi 偶联以及随后使用 Mitsunobu 反应使 15 和 16 闭环。