n-butyl 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate | 1022-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: (2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-acetic acid butyl ester；Butyl 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetate；butyl 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 1022-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: WUEODCRKYSAISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到n-butyl 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343

文献信息

• Convenient syntheses of 5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3<i>H</i>)thione and N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Javad Mirzaei、Hooshang Pirelahi、Mohsen Amini、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570450343

  日期：2008.5

  compound 10 afforded alkyl 2-(5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetate (11) in good yield. Reaction of hydrazide 9 with substituted isothiocynate yielded 1-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetyl]-4-aryl(or ethyl)thiosemicarbazide (12) which was cyclized in acidic media to N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole (13)

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]