3-(5-chlorofuran-2-yl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-adamantane] | 913705-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-(5-chlorofuran-2-yl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-adamantane]
• CAS: 913705-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: HGCBMPZHGZKRNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chlorofuran-2-yl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-adamantane] 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到1-(5-Chloro-furan-2-yl)-2-(2-hydroxy-adamantan-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6的新型光诱导开环和金刚烷-2-螺异恶唑啉的异构化

  摘要：

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.156
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-chloro-N-hydroxyfuran-2-carboximidoyl chloride 、 2-亚甲基金刚烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-(5-chlorofuran-2-yl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6的新型光诱导开环和金刚烷-2-螺异恶唑啉的异构化

  摘要：

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.156

文献信息

• A novel photoinduced ring opening and isomerization of adamantane-2-spiro isoxazolines using Mo(CO)6
  作者：Annamalai Senthilvelan、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.156

  日期：2006.10

  The Mo(CO)6-mediated photoinduced ring-opening reactions of adamantane isoxazolines involve novel rearrangement that provide enaminoketones as major products and β-hydroxy ketones as minor ones; in contrast, only β-hydroxy ketones and α,β-unsaturated ketones were obtained under thermal condition.

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。