3-(3-甲基苯氧基)-1-丙胺盐酸盐 | 26646-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲基苯氧基)-1-丙胺盐酸盐
• 中文别名: 3-(3-甲基苯氧基)丙胺
• 英文名称: 3-(m-tolyloxy)propylamine
• 英文别名: 3-m-Tolyloxy-propylamine；3-(3-methylphenoxy)propan-1-amine
• CAS: 26646-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD08271804
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KYPNQHWSJGEREB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基苯氧基)-1-丙胺盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 盐酸罗沙替丁醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的制备方法

  摘要：

  一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的制备方法包括如下步骤：步骤一：间甲酚与3‑氯丙胺盐酸盐按比例溶于反应溶剂中，在碱的存在下原料间甲酚反应完毕后萃取，简单纯化后浓缩即得中间体1；步骤二：中间体1和碱按比例溶于反应溶剂中，低温下滴加乙酰氧基乙酰氯，中间体1反应完毕后萃取、浓缩即得中间体2；步骤三：中间体2和N‑溴代丁二酰亚胺发生溴化反应，完毕后直接水洗萃取，得中间体3；步骤四：中间体3和过量哌啶在溶剂中反应完毕后，浓缩，二氯甲烷萃取，干燥后再用乙酸酐进一步提纯得罗沙替丁醋酸酯；步骤五：中间体3溶于丙酮中，滴加盐酸成盐后过滤，烘料；步骤六：与无水乙醇混合，过滤，降温析晶，烘干得盐酸罗沙替丁醋酸酯。

  公开号：

  CN110981832A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙胺盐酸盐 、 间甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以83.6%的产率得到3-(3-甲基苯氧基)-1-丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的制备方法

  摘要：

  一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的制备方法包括如下步骤：步骤一：间甲酚与3‑氯丙胺盐酸盐按比例溶于反应溶剂中，在碱的存在下原料间甲酚反应完毕后萃取，简单纯化后浓缩即得中间体1；步骤二：中间体1和碱按比例溶于反应溶剂中，低温下滴加乙酰氧基乙酰氯，中间体1反应完毕后萃取、浓缩即得中间体2；步骤三：中间体2和N‑溴代丁二酰亚胺发生溴化反应，完毕后直接水洗萃取，得中间体3；步骤四：中间体3和过量哌啶在溶剂中反应完毕后，浓缩，二氯甲烷萃取，干燥后再用乙酸酐进一步提纯得罗沙替丁醋酸酯；步骤五：中间体3溶于丙酮中，滴加盐酸成盐后过滤，烘料；步骤六：与无水乙醇混合，过滤，降温析晶，烘干得盐酸罗沙替丁醋酸酯。

  公开号：

  CN110981832A

文献信息

• Synthesis and histamine H2-antagonist activity of 4-quinazolinone derivatives.
  作者：NOBUO OGAWA、TOSHIHIKO YOSHIDA、TAKAYUKI ARATANI、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.2955

  日期：——

  With the aim of developing new atiulcer agents, a series of 4-quinazolinone derivatives was synthesized and tested for histamine H2-antagonist activity and gastric antisecretory activity. Thus, 2-alkylamino- (8a-d, 10a-s), 2-alkylthio- (15), and 2-alkyl-4-quinazolinones (18a-k) were prepared by the condensation of alkylamines with 2-chloro- or 2-methlthio-4-quinazolinones, the condensation of alkyl bromides with 2-mercapto-4-quinazolinones, and the condensation of alkylcarboxylic acids with anthranilamides, respectively.Several of the 4-quinazolinone derivatives thus synthesized showed potent H2-antagonist activity, and one of them, 2-[3-[3-(1-piperidinylmehyl)phenoxy]propylamino]-4(3H)-quinazo-linone (8d) showed the most potent antisecretory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。
• Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.
  作者：KAZUYA MITANI、TOSHIHIKO YOSHIDA、SHUNICHIRO SAKURAI、KOJI MORIKAWA、YUJI IWANAGA、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.373

  日期：——

  α-Alkyl-α-[(phenoxypropylamino)propyl]benzeneacetonitrile derivatives containing various substituents on the ring of the benzeneacetonitrile moiety (A), the quaternary carbon atom and the ring of the phenoxy moiety (B) were prepared, and their Ca2+-antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, the N-Me derivatives with a 3, 4, 5-(OMe)3 group on the A ring, an iso-Pr group on the quaternary carbon atom, and a m-OMe, 3, 5-(OMe)2, 3, 5-Me2 or 3, 4, 5-(OMe)3 group on the B ring were found to possess Ca2+-antagonistic activity higher than pA2=9. The effects of substitutions at the A ring, the quaternary carbon atom and the B ring are discussed.

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。
• (Aryloxy)alkylamines as Selective Human Dopamine D₄ Receptor Antagonists:  Potential Antipsychotic Agents
  作者：Paul C. Unangst、Thomas Capiris、David T. Connor、Robert Doubleday、Thomas G. Heffner、Robert G. MacKenzie、Steven R. Miller、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm970422s

  日期：1997.12.1

  novel (aryloxy)alkylamines with selective affinity for the dopamine D4 receptor is described. Target compounds were tested for binding to cloned human dopamine D2, D3, and D4 receptor subtypes expressed in Chinese hamster ovary (CHO) K-1 cells. A number of compounds demonstrated subnanomolar Ki values for binding to the D4 receptor, with several 100-fold selectivities toward the D2 and D3 receptors

  描述了对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的一系列新型（芳氧基）烷基胺的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。许多化合物表现出与D4受体结合的亚纳摩尔Ki值，对D2和D3受体具有几百倍的选择性。还鉴定了几种具有结合的D3 / D4受体结合选择性的化合物。讨论了该化学系列的有限的构效关系研究。在促有丝分裂功能测定中，测量了测试化合物对D4转染的CHO 10,001细胞中[3H]胸苷的细胞摄取的影响，并将其与全多巴胺激动剂喹吡罗的反应进行了比较。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOPYRIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012004732A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I): R4 NN R1 O R2 R3 (I) 5 6 7 8 in which - R2 and R3 together form, with the carbon atoms of the phenyl nucleus to which they are attached, a 6-membered nitrogenous heterocycle corresponding to one of formula (A), (B) or (C) below: N N O O Ra Ra' N N O Rb Rb' N O Rc Rc'' Rc' (A) (B) (C) in which the wavy lines represent the phenyl nucleus to which R2 and R3 are attached. Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及与以下式（I）相对应的化合物：R4 NN R1 O R2 R3（I）其中-R2和R3与它们连接的苯环的碳原子一起形成一个6元杂氮环，该环对应于以下式（A）、（B）或（C）之一：N N O O Ra Ra' N N O Rb Rb' N O Rc Rc'' Rc'（A）（B）（C）其中波浪线代表连接R2和R3的苯环。制备过程和治疗用途。
• Tricyclic Benzopyrane Compound as Anti-Arrhythmic Agents
  申请人：Ohrai Kazuhiko

  公开号：US20080004262A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention relates to benzopyran derivatives of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen atom, C 1-6 alkyl group or C 6-14 aryl group, R 3 is hydrogen atom or C 1-6 alkylcarbonyloxy group, or together with R 4 forms a bond, R 4 is hydrogen atom, or together with R 3 forms a bond, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 4, V is a single bond, CR 7 R 8 , NR 9 , O, S, SO or SO 2 , R 5 is hydrogen atom or C 1-6 alkyl group, R 6 is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 3-8 cycloalkenyl group, amino group, C 1-6 alkylamino group, di-C 1-6 alkylamino group, C 6-14 arylamino group, C 2-9 heteroarylamino group, C 6-14 aryl group, C 2-9 heteroaryl group or C 2-9 heterocyclyl group, A is 5-, 6- or 7-member ring fused with benzene ring, as constituent atom of the ring, oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom may be contained in the number of 1 to 3 alone or in a combination thereof, the number of unsaturated bond in the ring is 1, 2 or 3 including an unsaturated bond of the benzene ring to be fused, carbon atoms constituting the ring may be carbonyl or thiocarbonyl. These compounds are useful as an anti-arrhythmic agent.

  本发明涉及式（I）或（II）的苯并吡喃衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢原子，C1-6烷基或C6-14芳基；R3为氢原子或C1-6烷基羰氧基，或与R4一起形成键；R4为氢原子，或与R3一起形成键；m为0至4的整数，n为0至4的整数，V为单键，CR7R8，NR9，O，S，SO或SO2；R5为氢原子或C1-6烷基，R6为氢原子，C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烯基，氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基，C6-14芳基氨基，C2-9杂芳基氨基，C6-14芳基，C2-9杂芳基或C2-9杂环烷基；A为与苯环融合的5、6或7元环，作为环的组成原子，其中单独或组合存在1至3个氧原子、氮原子或硫原子，环中不饱和键的数量为1、2或3，包括与苯环融合的不饱和键，构成环的碳原子可以是羰基或硫代羰基。这些化合物可用作抗心律失常药物。