3-(1-methylcyclohexyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoic acid | 146966-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylcyclohexyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoic acid
• 英文别名: 3-(1-Methylcyclohexyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxybenzoic acid；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1-methylcyclohexyl)benzoic acid
• CAS: 146966-18-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: FNAUWZGQJXDDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylcyclohexyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoic acid 在 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 ethyl 4-<(E)-2-<3-(1-methylcyclohexyl)-4-hydroxyphenyl>propenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(1-methylcyclohexyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (CIRD

  公开号：US05547983A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Aromatic bicyclic compounds of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is specifically --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl, etc. . . . ; R.sub.2 is H; R.sub.3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a --CO--R.sub.12, R.sub.12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R.sub.4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R.sub.5 represents specifically --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, n being 0 or 1 to 6, R.sub.13 representing --COR.sub.15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 representing specifically --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.7 are H, a halogen, lower alkyl or --OR.sub.16 ; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R.sub.1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).

  化学式为（I）的芳香双环化合物：##STR1## 其中R.sub.1具体为--H，CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--OH，--CHO，--CONH.sub.2，--COOH，--COOalkyl，--SH，S-alkyl等；R.sub.2为H；R.sub.3为H，芳基，芳基烷基或低碳基，可选择地被羟基，低烷氧基或--CO--R.sub.12取代，其中R.sub.12具体为H，低碳基，羟基，低烷氧基，或R.sub.2和R.sub.3共同形成萘环和苯环；R.sub.4为具有1至15个碳原子的线性支链或非支链烷基或环烷基基团；R.sub.5具体表示为--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13，--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13，其中n为0或1至6，R.sub.13表示--COR.sub.15，单羟基烷基，多羟基烷基，环氧低烷基或--O--CO--R.sub.16，其中R.sub.15具体表示为--OH，--Oalkyl，--Oaryl，R.sub.16具体为H，低碳基，芳基或芳基烷基；R.sub.6和R.sub.7为H，卤素，低碳基或--OR.sub.16；以及其中R.sub.1表示羧酸基团的化合物的盐；以及上述化学式（I）的手性类似物。
• Synthesis, Structure-Affinity Relationships, and Biological Activities of Ligands Binding to Retinoic Acid Receptor Subtypes
  作者：Bruno Charpentier、Jean-Michel Bernardon、Jacques Eustache、Corinne Millois、Bernard Martin、Serge Michel、Braham Shroot

  DOI：10.1021/jm00026a006

  日期：1995.12

  differentiating activity in F9 murine teratocarcinoma cells (F9 cells). This research has identified the 4-substituted-3-(1-adamantyl)phenyl moiety as a new pharmacophore which can replace the beta-cyclogeranylidene ring of the naturally occurring all-trans-retinoic acid. Two chemical series derived from the general structures 6-(3-tertioalkylphenyl)-2-naphthoic acid (series I) and 4-[(E)-2-(3-tertioal

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480