Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4,5-dihydrooxazin-3-yl]acetate | 910916-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4,5-dihydrooxazin-3-yl]acetate
• CAS: 910916-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: CNYAIPSMAJYSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4,5-dihydrooxazin-3-yl]acetate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到methyl (2Z)-3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-6-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  在 C-3 处带有官能化亚甲基的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的催化氢化

  摘要：

  已经研究了容易获得的 2-(5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl) 乙酸甲酯 6 的催化氢化。在甲醇中温和氢化条件下，C-6 处没有烷氧基取代基的二氢恶嗪 6 产生烯胺 7 和四氢-2-呋喃胺 7'(α + β) 的动态混合物。如果在冰醋酸中进行还原，这些产物可以在更稳定的氢化条件下转化为 1,4-氨基醇 8 或转化为异构二氢呋喃 9 和 10。在类似条件下，在 C-6 处具有烷氧基取代基的二氢恶嗪 6h,i 的还原得到吡咯烷衍生物 12、13 和 14。已经提出了涉及初始 N-O 键断裂的氢化反应的一般机制方案。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800288

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines Bearing a Functionalized Methylene Group at C-3
  作者：Alexey Yu. Sukhorukov、Alexey V. Lesiv、Oleg L. Eliseev、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Alexandra O. Borissova

  DOI：10.1002/ejoc.200800288

  日期：2008.8

  tetrahydro-2-furanamines 7′(α + β). These products can be transformed into 1,4-amino alcohols 8 under more robust hydrogenation conditions or into isomeric dihydrofurans 9 and 10 if the reduction is carried out in glacial acetic acid. Reduction of dihydrooxazines 6h,i, which possess an alkoxy substituent at C-6, under similar conditions affords pyrrolidine derivatives 12, 13 and 14. A general mechanistic

  已经研究了容易获得的 2-(5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl) 乙酸甲酯 6 的催化氢化。在甲醇中温和氢化条件下，C-6 处没有烷氧基取代基的二氢恶嗪 6 产生烯胺 7 和四氢-2-呋喃胺 7'(α + β) 的动态混合物。如果在冰醋酸中进行还原，这些产物可以在更稳定的氢化条件下转化为 1,4-氨基醇 8 或转化为异构二氢呋喃 9 和 10。在类似条件下，在 C-6 处具有烷氧基取代基的二氢恶嗪 6h,i 的还原得到吡咯烷衍生物 12、13 和 14。已经提出了涉及初始 N-O 键断裂的氢化反应的一般机制方案。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)