3-(3-甲氧基苯基)-1,2-恶唑-5-胺 | 119162-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-1,2-恶唑-5-胺
• 中文别名: 3-(3-甲氧基苯基)-5-氨基异噁唑
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-amine
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)isoxazol-5-amine；5-Amino-3-(3-methoxyphenyl)isoxazole
• CAS: 119162-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD07383035
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GFZSBBXGHNWHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1,2-恶唑-5-胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-(5-methoxy-2-sulfamoylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Human carbonic anhydrase inhibitory profile of mono- and bis-sulfonamides synthesized via a direct sulfochlorination of 3- and 4-(hetero)arylisoxazol-5-amine scaffolds

  摘要：

  Three distinct series of isoxazole-based primary mono- and bis-sulfonamides have been synthesized via direct sulfochlorination, each of them delivering nanomolar inhibitors of human carbonic anhydrase. Certain pronounced SAR trends have been established and rationalized by in silico docking. These findings expand the structure-activity knowledge base for heterocycle-containing sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors and further validate the power of direct electrophilic sulfochlorination as a means of introducing the pharmacophoric primary sulfonamide group into structurally diverse aromatic precursors. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-1,2-恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  式（I）的化合物，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2020002587A1

文献信息

• Cyanopyrrolidine derivatives with activity as inhibitors of USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11014912B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to substituted-cyanopyrrolidines of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (I)

  本发明涉及式(I)的取代-氰基吡咯烷，其具有作为去泛素化酶，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）的抑制剂的活性，可用于各种治疗领域，包括癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病。(I)
• Cyano-substituted heterocycles with activity as inhibitors of USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11370784B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention relates to cyano-substituted-heterocycles of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction.

  本发明涉及式（I）的氰基取代的杂环化合物，其具有作为去泛素化酶（特别是泛素 C 端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30 (USP30)）抑制剂的活性，可用于各种治疗领域，包括癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病。
• A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of pyrazole-4,5-diones with 5-aminoisoxazoles
  作者：Siyu Gao、Xiang Sun、Sijie Peng、Zhenggen Zha、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4ob00322e

  日期：——

  An asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of 5-aminoisoxazoles with pyrazole-4,5-diones was developed under the catalysis of 5% chiral copper complexes. This reaction exhibits functional group tolerance and excellent enantioselectivity. Moreover, the reaction can be scaled up and its mechanism was studied.

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。
• Organocatalytic Atroposelective Construction of Pentatomic Heterobiaryl Diamines through Arylation of 5-Aminoisoxazoles with Azonaphthalenes
  作者：Weiwei Luo、Huanhuan Guo、Xueying Qiu、Meijun Ming、Lin Zhang、Hao Zhu、Jun Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00440

  日期：2024.4.5

  efficient catalytic asymmetric Michael-type reaction of azonaphthalenes with 5-aminoisoxazoles has been developed. The reaction was based on the utilization of a chiral phosphoric acid as the catalyst, delivering a large panel of axially chiral heterobiaryl diamines in generally good yields with excellent enantioselectivities. The gram-scale reaction and postmodification of the chiral product demonstrated

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。
• CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3519385B1

  公开（公告）日：2020-11-18