3-(3-甲氧基苯基)-5-羟基异恶唑 | 954240-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-5-羟基异恶唑
• 中文别名: [3-(3-甲氧基苯基)异噁唑-5-基]甲醇；(3-(3-甲氧苯基)异恶唑-5-基)甲醇
• 英文名称: [3-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• 英文别名: (3-(3-Methoxyphenyl)isoxazol-5-yl)methanol
• CAS: 954240-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OGFUUEZYEKGLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-5-羟基异恶唑 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{[3-(3-hydroxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl}-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Potent and Selective HSD17B13 Inhibitor, BI-3231, a Well-Characterized Chemical Probe Available for Open Science

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01884
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-5-羟基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Potent and Selective HSD17B13 Inhibitor, BI-3231, a Well-Characterized Chemical Probe Available for Open Science

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01884

文献信息

• Synthesis of 1,1’-Ferrocene Diformates Bearing Isoxazole Moiety and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines
  作者：Jianping Yong、Mingxue Yang、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180815666180306124920

  日期：2018.9.25

  Background: Ferrocene is a potential pharmacophore for drug design and drug discovery. Methods: Based on our previous good achievements (Med. Chem. commun., 2014,7,968-972), nineteen novel structures of 1,1’-ferrocene diformates bearing isoxazole moiety (3a-3s) were firstly synthesized in the current work and characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS. Then, their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines was evaluated using the MTT method. Results: The results showed that most compounds exhibited higher potent cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines. Conclusion: Especially, 3b, 3h, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p and 3s simultaneously exhibited stronger inhibitory activity towards A549, HCT116 and MCF-7 cell lines than that of the reference drug cisplatin, which can be regarded as very promising metal-based lead compounds for anticancer agents.

  背景：二茂铁是药物设计和药物发现的潜在药源。 方法：基于我们之前取得的良好成果（Med. Chem. Commun., 2014,7,968-972），本研究首先合成了 19 种新型结构的 1,1'-二茂铁异噁唑二甲酸酯（3a-3s），并通过 1H NMR、13C NMR、ESI-MS 对其进行了表征。结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株具有较强的细胞毒性：结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性。 结论：3b、3h 和 3h 对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性：特别是 3b、3h、3k、3l、3m、3n、3o、3p 和 3s 同时对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株表现出比参考药物顺铂更强的抑制活性，可视为非常有前途的抗癌金属基先导化合物。