(S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)allyl)pyridine | 1231244-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)allyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(1S)-1-prop-2-ynoxyprop-2-enyl]pyridine
• CAS: 1231244-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XMNRPEFNFRDOGN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)allyl)pyridine 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,3aR)-(-)-3-(pyridin-2-yl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one 、 (3S,3aS)-(+)-3-(pyridin-2-yl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Pauson-Khand反应立体选择性合成旋光性环戊[ c ]吡喃和环戊[ c ]呋喃

  摘要：

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.016
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (1S)-1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 以41%的产率得到(S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)allyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Pauson-Khand反应立体选择性合成旋光性环戊[ c ]吡喃和环戊[ c ]呋喃

  摘要：

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.016

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active cyclopenta[c]pyrans and cyclopenta[c]furans by the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Serdar Sezer、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.016

  日期：2010.3

  An intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes derived from homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols is described. 2-Heteroaryl-substituted homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in high ee (91–99%) and with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。