tetraethyl(Z,Z)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate | 38318-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl(Z,Z)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• 英文别名: (Z,Z)-1,2,3,4-Tetracarbethoxy-1,3-butadien；Diethyl 3,4-di(ethoxycarbonyl)-(2Z,4Z)-hexa-2,4-diene-1,6-dioate；tetraethyl (1Z,3Z)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 38318-66-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: ZIJZEDBVVJTFDI-HWAYABPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 (MeOH)2>ClO4 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到tetraethyl(Z,Z)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetraethyl (1Z,3Z)-Buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate

  摘要：

  The title compound, C16H22O8, was obtained as the product of a cationic Rh-1-catalyzed hydridodimerization of diethyl acetylenedicarboxylate in methanol, The molecule lies on a crystallographic inversion centre. The diene moiety of the molecule possesses s-trans and Z,Z geometry.

  DOI：

  10.1107/s0108270196009195

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetraalkyl Cyclobutene-1,2,3,4-tetracarboxylates. Synthesis of Tetraalkyl (Z,Z)-Buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylates
  作者：Issa Yavari、Farahnaz Nourmohammadian

  DOI：10.1039/a901432b

  日期：——

  Tetraalkyl cyclobutene-1,2,3,4-tetracarboxylates, prepared by intramolecular Wittig reaction between a vinylphosphonium salt and diethyl 2-oxobutanedioate, undergo electrocyclic ring-opening reactions, in boiling toluene, to produce highly electron-deficient 1,3-dienes.

  乙烯基鏻盐和 2-oxobutanedioate 二乙酯通过分子内 Wittig 反应制备的环丁烯-1,2,3,4-四羧酸四烷基酯在沸腾的甲苯中发生电环开环反应，生成高度缺电子的 1,3 二烯。
• Reductive dimerization of dialkyl acetylenedicarboxylate catalyzed by [Rh(binap)(MeOH)2]ClO4 in methanol
  作者：Kazuhide Tani、Kazuya Ueda、Kenji Arimitsu、Tsuneaki Yamagata、Yasutaka Kataoka

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00507-5

  日期：1998.6

  Cationic Rh(I) complex [Rh(binap)(MeOH)(2)]ClO4 catalyzes reductive dimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates 1 to give 1,2,3,4-tetrakis(alkoxycarbonyl)-1,3-butadienes 2 in methanol selectively. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• COHEN T.; CRISTEA I., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 25, 3649-3651
  作者：COHEN T.、 CRISTEA I.

  DOI：——

  日期：——
• Tetraethyl (1Z,3Z)-Buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate
  作者：K. Tani、T. Yamagata、Y. Kataoka

  DOI：10.1107/s0108270196009195

  日期：1996.12.15

  The title compound, C16H22O8, was obtained as the product of a cationic Rh-1-catalyzed hydridodimerization of diethyl acetylenedicarboxylate in methanol, The molecule lies on a crystallographic inversion centre. The diene moiety of the molecule possesses s-trans and Z,Z geometry.