4'-Nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-acetylhydrazosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate | 61335-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4'-Nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-acetylhydrazosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-[2-acetamidosulfinamoyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 61335-89-5
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₉S
• 分子量: 573.583
• InChiKey: CPFLVAYERLNKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-硝基苄基酯 4-氧化物 、 4'-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate 、 乙酰肼 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-Nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-acetylhydrazosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of 3-methylenecephams

  摘要：

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。

  公开号：

  US04052387A1

文献信息

• US4052387A
  申请人：——

  公开号：US4052387A

  公开（公告）日：1977-10-04
• US4159266A
  申请人：——

  公开号：US4159266A

  公开（公告）日：1979-06-26
• Method of preparation of 3-methylenecephams
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04052387A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Penicillin sulfoxide derived azetidinone sulfinyl chlorides and related sulfinic acid derivatives are cyclized to 3-methylenecephams by reaction with Friedel-Crafts catalysts or metathetic cation forming agents.

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。