3-(3-甲氧基苯氧基)-N-甲基-1-丙胺 | 120998-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯氧基)-N-甲基-1-丙胺
• 英文名称: (3-(3-methoxyphenoxy)propyl)methylamine
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenoxy)-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 120998-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: UOZFEYHLCNJLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯氧基)-N-甲基-1-丙胺 、 C₁₄H₁₂N₂O₄ 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到N-(3-(3-methoxyphenoxy)propyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-N-methylpyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的 2-(2-氧乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列新的 2-(2-氧代乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI)。生物活性结果表明，化合物10q对AChE的抑制活性最好（IC 50  = 0.88 ± 0.78 μM），优于石杉碱甲，对BuChE的抑制作用较弱（IC 50  = 10.0 ± 1.30 μM ） )，这表明化合物10q是主要的 AChE 抑制剂。此外，分子对接研究结果显示，10q可以同时与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合，这与10q的酶动力学研究显示的混合抑制模式一致。此外，利用molinspiration server和pkCSM对目标化合物的分子性质进行了在线预测，结果表明化合物10q具有满足Lipinski五法则的类药物性质。基于生物活性和分子特性，进一步开发的化合物10q是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128873
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chloropropoxy)-3-methoxy-benzene 、 甲胺 在 氯化钠 、 氯仿 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以producing a light-brown oil (0.11 g)的产率得到3-(3-甲氧基苯氧基)-N-甲基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE

  摘要：

  患有或易感染中枢神经系统疾病等疾病和疾病的患者，通过向需要此类治疗的患者施用芳氧基烷基胺和芳硫基烷基胺进行治疗，包括吡啶氧基烷基胺，苯氧基烷基胺，吡啶硫基烷基胺和苯硫基烷基胺。示例化合物包括（2-（5-溴（3-吡啶硫基））乙基）甲基胺，（2-（5-溴（3-吡啶硫基））异丙基）甲基胺，（2-（5-溴（3-吡啶硫基））丙基）甲基胺，（3-（5-溴（3-吡啶硫基））丙基）甲基胺，3-（（3S）-3-吡咯烷氧基）吡啶，3-（4-哌啶氧基）吡啶，3-（1-甲基-4-哌啶氧基）吡啶，（3-苯并[3,4-d]1,3-二氧杂环戊基）甲基胺和甲基（3-三环七[7.3.1.0<5,13>]十三烷基氧基）丙基胺。

  公开号：

  US20010031771A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06441006B2

  公开（公告）日：2002-08-27

  Patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, are treated by administering to a patient in need thereof aryloxyalkylamines, including pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines. Exemplary compounds include dimethyl(2-(3-pyridyloxy)ethylamine, dimethyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 2-(3-pyridyloxy)ethylamine, 4-(3-pyridyloxy)butylamine, methyl(3-(5-methoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, ethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(2-(3-pyridyloxy)ethyl)amine, methyl(3-(6-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (3-(3-methoxyphenoxy)propyl)methylamine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))-1-methylpropyl)methylamine, dimethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, 3-(3-pyridyloxy)propylamine, methyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 3-(5-chloro-3-pyridyloxy)propylamine, methyl(3-(5-isopropoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))propyl)methylamine, methyl(3-(5-(phenylmethoxy)(3-pyridyloxy))propyl)amine, methyl(3-(2-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (methylethyl)(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, benzyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, cyclopropyl(3-(3-pyridyloxy)-propyl)amine, methyl(1-methyl-3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(3-(3-nitrophenoxy)propyl)amine, 1-(3-chloropropoxy)-3-nitrobenzene, (3-(3-aminophenoxy)propyl)methylamine, dimethyl(3-(3-(methylamino)-propoxy)phenyl)amine, methyl(3-tricyclo[7.3.1.0<5,13>]tridec-2-yloxypropyl)amine, (3-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yloxypropyl)methylamine, 3-(4-piperidinyloxy)pyridine and 3-((3S)-3-pyrrolidinyloxy)pyridine.

  易感受或患有中枢神经系统疾病等疾病和疾病的患者，通过给予需要其的患者芳氧基烷胺治疗，包括吡啶氧基烷胺和苯氧基烷胺。示例化合物包括二甲基（2-（3-吡啶氧基）乙基）胺，二甲基（4-（3-吡啶氧基）丁基）胺，2-（3-吡啶氧基）乙基胺，4-（3-吡啶氧基）丁基胺，甲基（3-（5-甲氧基-3-吡啶氧基）丙基）胺，乙基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，甲基（2-（3-吡啶氧基）乙基）胺，甲基（3-（6-甲基（3-吡啶氧基））丙基）胺，（3-（3-甲氧基苯氧基）丙基）甲基胺，（3-（5-氯（3-吡啶氧基））-1-甲基丙基）甲基胺，二甲基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，3-（3-吡啶氧基）丙基胺，甲基（4-（3-吡啶氧基）丁基）胺，3-（5-氯-3-吡啶氧基）丙基胺，甲基（3-（5-异丙氧基-3-吡啶氧基）丙基）胺，（3-（5-氯（3-吡啶氧基））丙基）甲基胺，甲基（3-（5-（苯甲氧基）（3-吡啶氧基））丙基）胺，甲基（3-（2-甲基（3-吡啶氧基））丙基）胺，（甲基乙基）（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，苄基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，环丙基（3-（3-吡啶氧基）-丙基）胺，甲基（1-甲基-3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，甲基（3-（3-硝基苯氧基）丙基）胺，1-（3-氯丙氧基）-3-硝基苯，（3-（3-氨基苯氧基）丙基）甲基胺，二甲基（3-（3-（甲氨基）-丙氧基）苯基）胺，甲基（3-三环[7.3.1.0<5,13>]十二烷氧基丙基）胺，（3-苯并[3,4-d]1,3-二氧杂环戊烷-5-氧基丙基）甲基胺，3-（4-哌啶氧基）吡啶和3-（（3S）-3-吡咯烷氧基）吡啶。
• Design, synthesis and assay of 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5- carboxamide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Ben-Ben Wei、Chuang Han、Pan-Pan Shang、Xin-Yuan Guo、Li-Gai Bai、Zheng-Yue Ma

  DOI：10.1007/s00044-022-02949-0

  日期：2022.11

  2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) were designed and synthesized for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Their bioactivities were evaluated by the Ellman’s method, and the results showed that most of synthesized compounds displayed moderate acetylcholinesterase inhibitory activities in vitro. Among them, compound 6g exhibited the most potent

  一系列2-(4-苯基哌嗪-1-基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂(AChEIs) 被设计和合成用于治疗阿尔茨海默病(AD)。采用Ellman方法评价它们的生物活性，结果表明大多数合成的化合物在体外显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，化合物6g对AChE的抑制活性最强，IC 50为0.90 μM，对丁酰胆碱酯酶(BuChE)的抑制活性较差，IC 50为7.53 μM，表明化合物6g是选择性AChE抑制剂，化合物6g化合物6g与 AChE 和 BuChE的分子对接研究证实了其作为选择性 AChE 抑制剂。此外，通过动力学研究分析了化合物6g对AChE的抑制作用机制，结果表明化合物6g是竞争性抑制和非竞争性抑制的混合型抑制剂。综上所述，化合物6g可作为开发 AD 药物的先导化合物。
• Thiazolopyridine derivative, their production and cardiovascular treating agents containing them
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0277701A1

  公开（公告）日：1988-08-10

  A 4,7-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridine derivative represented by the general formula wherein R1 represents an alkyl group which may be substituted, R2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a benzyloxy group, a lower alkoxy group, a group of the formula in which R3 and R4 are identical or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aralkyl group, an aralkynyl group, an aryloxyalkyl group, an arylaminoalkyl group, a pyridylalkyl group or a benzazolylalkyl group, or R3 and R4 form a ring and represent a group of the formula where X represents a methine group, a nitrogen atom or an oxygen atom, n is an integer of 1 or 2, and when X is a methine group or a nitrogen atom, R5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, a furoyl group, a pyridyl group or a diphenylmethane group each of which group may be substituted, and m is an integer of 1 to 3, or an acid addition salt thereof. Processes for producing said derivative and a cardiovascular treating agent comprising said derivative as an active ingredient are also provided.

  由通式表示的 4，7-二氢异噻唑并[5，4-b]吡啶衍生物 其中 R1 代表一个可被取代的烷基、 R2 代表氢原子、羟基、苄氧基、低级烷氧基、通式如下的基团 其中 R3 和 R4 相同或不同，各自代表一个氢原子、一个低级烷基、一个芳烷基、一个芳炔基、一个芳氧基烷基、一个芳酰胺基烷基、一个吡啶基烷基或一个苯唑基烷基，或 R3 和 R4 组成一个环并代表一个式中的基团。 其中 X 代表甲基、氮原子或氧原子，n 为 1 或 2 的整数，当 X 为甲基或氮原子时，R5 代表氢原子、低级烷基、低级羟烷基、芳基、芳氧基、芳烷基、呋喃基、吡啶基或二苯基甲烷基，其中每个基团均可被取代，以及 m为1至3的整数，或其酸加成盐。此外，还提供了生产上述衍生物和包含上述衍生物作为活性成分的心血管治疗剂的工艺。
• ARYL SUBSTITUTED ALKYLAMINES CAPABLE OF ACTIVATING NICOTINIC CHOLINERGIC RECEPTORS
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP1185513A2

  公开（公告）日：2002-03-13
• US4874760A
  申请人：——

  公开号：US4874760A

  公开（公告）日：1989-10-17