甲基二乙氧基硅烷 | 2031-62-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基二乙氧基硅烷
• 中文别名: 二乙氧基甲基硅烷
• 英文名称: diethoxymethylane
• 英文别名: diethoxymethylsilane；DEMS；methyldiethoxysilane；Diethoxy-methyl-silane；diethoxy(methyl)silane
• CAS: 2031-62-1
• 化学式: C₅H₁₄O₂Si
• 分子量: 134.25
• InChiKey: SOGIFFQYRAXTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  94-95 °C (lit.)
• 密度：
  0.838 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  10°C
• LogP：
  -2.4-1.7 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338

SDS

甲基二乙氧基硅烷[氢化硅化试剂] 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethoxymethylsilane [Hydrosilylating Reagent]
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
甲基二乙氧基硅烷[氢化硅化试剂] 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲基二乙氧基硅烷[氢化硅化试剂]
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 2031-62-1
分子式： C5H14O2Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
甲基二乙氧基硅烷[氢化硅化试剂] 修改号码：2

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 97 °C
闪点： 10°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.84
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 光敏, 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 水, 金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成有机硅中间体及高分子化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 在 Wilkinson's catalyst 、 氘 作用下， 反应 168.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化酮氢化硅烷化的机理：羧酸铁预催化剂的活化和活性催化剂的反应途径

  摘要：

  使用高活性和对映选择性铁 (II) boxmi 配合物作为催化剂（高达 > 99% ee）对酮的催化氢化硅烷化进行了详细的机理研究，以阐明预催化剂活化的途径和铁催化的机理。氢化硅烷化。发现羧酸盐预催化剂通过将羧酸盐配体还原为相应的醇盐然后进入铁催化氢化硅烷化的催化循环而被活化。对映体比率的温度依赖性的 Eyring 型分析建立了 ln(S/R) 和 T(-1) 的线性关系，表明在 -40 到 +65° 的整个温度范围内有一个单一的选择性决定步骤C (ΔΔG(‡)sel, 233 K = 9 ± 1 kJ/mol)。速率定律以及速率决定步骤的活化参数由哈米特分析、自由基时钟实验、动力学同位素效应 (KIE) 测量 (kH/kD = 3.0 ± 0.2)、催化活性分离醇盐中间体，以及整个反应序列的 DFT 建模。所提出的反应机制的特点是醇盐络合物与硅烷的速率决定 σ 键复分解，随后酮与氢化铁络合物配位，以及酮插入

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02173
• 作为产物：
  描述：

  2-(Diethoxy-methyl-silyl)-propionitril 在 Co catalyst 氢气 作用下， 生成 甲基二乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Effect of the structure of a silicon-containing nitrile on the course of its catalytic reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00845748
• 作为试剂：
  描述：

  苯基3-碘丙基酮 、 2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物 在 NiBr2*diglyme 、 甲基二乙氧基硅烷 、 sodium carbonate 、 2,2-bis(4-mesityl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到(S)-4-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的镍催化加氢烷基化区域发散和对映选择性合成环砜

  摘要：

  开发了一种配体控制的镍催化的环状环丁砜的区域发散和对映选择性加氢烷基化。通过该方法可以方便地合成一系列结构多样且对映体丰富的 C2 或 C3 取代环砜。详细的机理研究表明存在 Ni I /Ni III催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202406767

文献信息

• Neutral Dinuclear Copper(I)-NHC Complexes: Synthesis and Application in the Hydrosilylation of Ketones
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Tao Chang、Fady Nahra、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acscatal.6b02723

  日期：2017.1.6

  The synthesis of a class of highly stable neutral dinuclear Cu(I)-NHC complexes using 1,2,4-triazole as a bridging ligand is described. Various NHCs were used to generate a library of [Cu(μ-trz)(NHC)]2 complexes. Interestingly, [Cu(μ-trz)(IPr)]2 was found to be highly active in the hydrosilylation of ketones, without the need for an external base or any other additive. A wide range of aryl and alkyl

  描述了使用1,2,4-三唑作为桥连配体的一类高度稳定的中性双核Cu（I）-NHC配合物的合成。各种NHC用于生成[Cu（μ-trz）（NHC）] 2配合物的库。有趣的是，发现[Cu（μ-trz）（IPr）] 2在酮的氢化硅烷化中具有很高的活性，而无需外部碱或任何其他添加剂。使用迄今报道的最低催化剂负载量，已成功将各种芳基和烷基酮以及位阻酮成功还原为醇。
• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• New Zinc Catalyst for Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1055/s-0037-1611824

  日期：2019.9

  bonds, and thus can be useful for the synthesis of allylic alcohols from α,β-unsaturated aldehydes and ketones. A new zinc complex was synthesized and applied in the catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds. Optimization of the reaction conditions showed that the presence a substoichiometric amount of methanol accelerates the process significantly. The reaction can proceed at very low catalyst

  抽象的 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。
• Bis(benzene)chromium: a pre-catalyst for the hydrosilation of ketones and aldehydes, and for the dehydrocoupling of triphenylsilane with primary alcohols†
  作者：Franck Le Bideau、Josette Henique、Edmond Samuel、Ch. Elschenbroich

  DOI：10.1039/a901234f

  日期：——

  Bis(benzene)chromium is a valuable pre-catalyst for the hydrosilation of α-aryl carbonyl compounds as well as for the dehydrocoupling between primary alcohols and triphenylsilane.

  双(苯)铬是一种有价值的预催化剂，用于α-芳基羰基化合物的氢硅化和一级醇与三苯基硅烷之间的脱氢偶联反应。
• Immobilization of a Platinum Catalyst Using the Polymer Incarcerated (PI) Method and Application to Catalytic Reactions
  作者：Shu Kobayashi、Hiroyuki Hagio、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1055/s-2005-863707

  日期：——

  Immobilization of a platinum catalyst was carried out on the basis of the polymer incarcerated (PI) method. The PI platinum catalyst thus prepared showed high activity in hydrosilylation, and recovery and reuse of the catalyst were attained without loss of activity. Application of this catalyst to hydrogenation is also reported.

  基于聚合物限域（PI）法制备了固定化铂催化剂。通过PI方法制备的铂催化剂在氢硅化反应中表现出高活性，并且实现了催化剂的回收和再利用，而不会损失活性。此外，还报道了该催化剂在氢化反应中的应用。

表征谱图