3-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one | 1256469-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-p-tolyl-2H-pyran-2-one；3-(4-Methylphenyl)pyran-2-one
• CAS: 1256469-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: IZKNWRNPKSOKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (rac)-trans-N-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yl)-1-(p-tolyl)cyclobut-2-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantioselective Cyclobutene Allylations

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of lactone 1 with allyl boronates leads to functionalized cyclobutenes in high regio- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol401033g
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘化物与环乙烯基重氮酯的交叉偶联合成3-芳基-2-吡喃酮

  摘要：

  开发了钯催化的芳基碘化物与环状乙烯基重氮酯的交叉偶联反应。该反应以高收率和高官能团耐受性提供了各种3-芳基-2-吡喃酮。还描述了在狄尔斯-阿尔德反应中合成的3-芳基-2-吡喃酮作为二烯组分的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01470

文献信息

• An Atom-Economical and Stereoselective Domino Synthesis of Functionalised Dienes
  作者：Caroline Souris、Marco Luparia、Frédéric Frébault、Davide Audisio、Christophe Farès、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201300776

  日期：2013.5.17

  Open sesame: A direct synthesis of functionalised and stereodefined dienes, relying on a domino allylic alkylation/electrocyclic ring‐opening sequence, is reported. This method allows concise access to doubly vinylogous esters. A further systematic study of ring‐opening rates of carbon‐substituted cyclobutenes allowed the design of substrates amenable to sequential pericyclic reactions (see scheme)

  芝麻开裂：据报道，依赖于烯丙基烯丙基烷基化/电环开环序列的功能化和立体定义的二烯的直接合成。该方法允许简洁地获得双乙烯基酯。碳取代的环丁烯的开环速率的进一步系统研究允许设计适用于连续环周反应的底物（参见方案）。
• A Concise Access to 3-Substituted 2-Pyrones.
  作者：Frédéric Frébault、Maria Teresa Oliveira、Eckhard Wöstefeld、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jo101843a

  日期：2010.11.19

  The development of a modular synthesis of 3-substituted-2-pyrones is described The attainment of this strategy hinges on a new electrophilic pyrone derivative which can be readily prepared on a multigram scale and which performs very competently in metal-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of nucleophiles
• Regio- and Enantioselective Cyclobutene Allylations
  作者：Supaporn Niyomchon、Davide Audisio、Marco Luparia、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ol401033g

  日期：2013.5.3

  Catalytic asymmetric allylation of lactone 1 with allyl boronates leads to functionalized cyclobutenes in high regio- and stereoselectivity.
• Synthesis of 3-Aryl-2-pyrones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Iodides with Cyclic Vinyldiazo Ester
  作者：Jun Huang、Linyong Li、Haoguo Chen、Tiebo Xiao、Yuwei He、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01470

  日期：2017.9.1

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides with cyclic vinyldiazo ester was developed. The reaction provides various 3-aryl-2-pyrones in good yields with high functional group tolerance. The synthetic application of the resulting 3-aryl-2-pyrones as the diene component in a Diels–Alder reaction was also described.

  开发了钯催化的芳基碘化物与环状乙烯基重氮酯的交叉偶联反应。该反应以高收率和高官能团耐受性提供了各种3-芳基-2-吡喃酮。还描述了在狄尔斯-阿尔德反应中合成的3-芳基-2-吡喃酮作为二烯组分的合成应用。