Hexadec-5-yn-7-ol | 1007130-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadec-5-yn-7-ol
• CAS: 1007130-96-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: DWVACAJBPQIRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 、 (hexyn-1-yl)silver 在 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到Hexadec-5-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-Promoted Epoxide Rearrangement−Alkynylation Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]Additions of terminal alkynes to electrophiles are important transformations in organic chemistry. Generally, activated terminal alkynes react with epoxides in an S(N)2 fashion to form homopropargylic alcohols. We have developed a new synthetic method to form propargylic alcohols from epoxides and terminal alkynes via 1,2-shifts. This method involves cationic zirconium acetylides as both the activator of epoxides and nucleophiles. line to the mild conditions to pre-activate alkynes with silver nitrate, this synthetic method is useful for both electron-rich and electron-deficient alkynes with other acid- and base-sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo702306k