3-(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)-丙酸 | 59213-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)-丙酸
• 英文名称: 3-(3-formylindol-1-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-formyl-1H-indol-1-yl)propanoic acid；3-(3-formylindol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 59213-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00484156
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JTZOWGOXFQNPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)-丙酸 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到3-(3-chloro-2-oxoindolin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化钠/ oxone高效合成通用的合成子3-氯代吲哚

  摘要：

  本工作描述了使用简单的可持续合成方法将吲哚-3-甲醛直接转化为3-氯氧吲哚的简便方法。从环境的角度出发，开发了一种在CH 3 CN：H 2 O（1：1）系统中的NaCl /恶烷组合物，用于多种吲哚衍生物的直接氧化氯化。这种氯化策略更可行，更便宜，并且易于获得潜在的3-氯代吲哚。另外，这种环境友好的方法也可适用于以高收率构建伊斯汀衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04855j
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲酰基-1H-1-吲哚)丙腈 、 sodium hydroxide 、 盐酸 生成 3-(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  PAPAYAN G. L.; GALSTYAN L. S.; DAVTYAN S. M.; GURGENYAN N. V., V SB. SINTEZY GETEROTSIKL. SOEDINENIJ. VYP. 10. EREVAN, 1975, 38-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Tandem Reactions via Barton Esters with Intermolecular Addition and Vinyl Radical Substitution onto Indole
  作者：Robert Coyle、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1021/jo5008543

  日期：2014.6.20

  A one-pot initiator-free Barton ester decomposition with tandem radical addition onto alkyl propiolates or phenylacetylene with aromatic substitution of the resultant vinyl radical allows convenient access to new 9-substituted 6,7-dihydropyrido[1,2-a]indoles. Propyl radical cyclizations compete when forming the expanded 7,8-dihydro-6H-azepino[1,2-a]indole system. 2-Thiopyridinyl S-radical is incorporated

  一锅式无引发剂的Barton酯分解反应，将自由基串联添加到丙炔酸烷基酯或苯乙炔上，并用芳香族取代所得的乙烯基，可以方便地获得新的9-取代的6,7-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。丙基自由基环化在形成扩展的7,8-二氢-6 H-氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚体系时竞争。当使用未取代的吲哚-1-链烷酸前体时，将2-硫代吡啶基S-自由基结合到芳族加合物中。取代产物的X射线晶体学分析可以确定将自由基加成到反应性较低的内部炔烃上的选择性。
• Pharmaceutical preparations comprising acid-stabilised insulin
  申请人：Ostergaard Soren

  公开号：US20060069013A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新型配体。