(R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1595319-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(S)-[2-(Diphenylphosphino)phenyl](1-naphthyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(S)-(2-diphenylphosphanylphenyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1595319-95-1
• 化学式: C₃₃H₃₂NOPS
• 分子量: 521.663
• InChiKey: ZEKRYLFTCRWHOG-NBWQQBAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.1±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-(2-(dicyclohexylphosphanyl)benzyl)-1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  W-Phos配体的合成及其在铜催化线性格氏试剂对酮选择性加成中的应用

  摘要：

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202204443
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 在 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-[(R)-[2-(diphenylphosphino)phenyl](naphthalen-1-yl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺单膦配体：立体发散性合成及其在对映选择性金（I）催化的环加成反应中的应用

  摘要：

  据报道，一种简单的新型手性亚磺酰胺单膦，即所谓的Ming-Phos配体。这些配体可以容易地由廉价且可商购的起始原料制备。Ming-Phos配体在2-（1-炔基）-alk-2-烯-1-酮与硝酮的对映选择性金催化的环加成反应中表现出色。通过由Ming-Phos配体M5（Ar = 1-萘基）的两个非对映异构体衍生的金配合物催化的转化，可以以良好的收率和良好的非对映异构和对映选择性获得两种产品的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201401067
• 作为试剂：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime ) 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,4R)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-4-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ming-Phos / Gold（I）催化的高取代呋喃[3,4- [d] [1,2]恶嗪的立体发散合成†

  摘要：

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000034

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• A New Type of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands: Stereodivergent Synthesis and Application in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Cycloaddition Reactions
  作者：Zhan-Ming Zhang、Peng Chen、Wenbo Li、Yanfei Niu、Xiao-Li Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201401067

  日期：2014.4.22

  A simple, new type of chiral sulfinamide monophosphines, the so‐called Ming‐Phos ligands, is reported; these ligands could be easily prepared from inexpensive and commercially available starting materials. The Ming‐Phos ligands performed well in the enantioselective gold‐catalyzed cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐alk‐2‐en‐1‐ones with nitrones. Both enantiomers of the products could be obtained

  据报道，一种简单的新型手性亚磺酰胺单膦，即所谓的Ming-Phos配体。这些配体可以容易地由廉价且可商购的起始原料制备。Ming-Phos配体在2-（1-炔基）-alk-2-烯-1-酮与硝酮的对映选择性金催化的环加成反应中表现出色。通过由Ming-Phos配体M5（Ar = 1-萘基）的两个非对映异构体衍生的金配合物催化的转化，可以以良好的收率和良好的非对映异构和对映选择性获得两种产品的两种对映异构体。
• Synthesis of W‐Phos Ligand and Its Application in the Copper‐Catalyzed Enantioselective Addition of Linear Grignard Reagents to Ketones
  作者：Wenjun Luo、Li‐Ming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202204443

  日期：2022.7.18

  A novel family of PNP ligands (W-Phos) was designed and applied in the copper-catalyzed asymmetric addition of linear Grignard reagents to ketones, allowing ready access to versatile chiral tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。