3-(3-甲酰基-4-羟基苯基)苯甲腈 | 769971-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲酰基-4-羟基苯基)苯甲腈
• 英文名称: 3'-formyl-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 3'-Formyl-4'-hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile；3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 769971-96-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: BFEJKTMEDDLONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲酰基-4-羟基苯基)苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 trans-2-(2,4,5-trifluorophenyl)-6-(3-(cyano)phenyl)-3,4-dihydro-2H-chroman-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型强效二肽基肽酶4抑制剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000342
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 、 5-溴水杨醛 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.4%的产率得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型强效二肽基肽酶4抑制剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000342

文献信息

• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Dicationic triaryl analogs as anti-protozoan agents
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050148646A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel dicationic, heterocyclic triaryl compounds are useful in the treatment of microbial infections, such as Trypanosoma brucei rhodesiense infection and Plasmodium falciparum infection. These compounds are accordingly useful in treating second-stage human African trypanosomiasis. Pharmaceutical formulations comprising these compounds can be used in methods of treating microbial infections.

  新型二元离子、杂环三芳基化合物可用于治疗微生物感染，例如Trypanosoma brucei rhodesiense感染和Plasmodium falciparum感染。因此，这些化合物可用于治疗第二阶段的人类非洲锥虫病。包含这些化合物的药物制剂可用于治疗微生物感染的方法中。
• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• Dicationic biphenyl benzimidazole derivatives as antiprotozoal agents
  作者：Mohamed A. Ismail、Reto Brun、Tanja Wenzler、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.056

  日期：2004.10

  A series of biphenyl benzimidazoles diamidines 6a-i were synthesized from their respective diamidoximes, through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation in glacial acetic acid/ethanol in the presence of Pd-C. The target compounds contain hydroxy and/or methoxy substituted 1,3-phenyl groups as the central spacer between the two amidino bearing aryl groups. All of the diamidines showed strong DNA affinities as judged by high DeltaT(m) values with poly(dA(.)dT)(2), which varied with structure and is discussed. Seven of the nine new diamidines gave in vitro IC50 values of approximately 30nM or less versus Trypanosoma brucei rhodesiense (T.b.r.). Generally the diamidines were less active versus Plasmodium falciparum (P.f), however one compound exhibited excellent activity with an IC50 value of 2.1 nM. Five of the nine diamidines exhibited excellent in vivo activity in the trypanosomal STIB900 mouse model giving 3/4 or 4/4 cures at dosage of 20mg/kg ip and three showed similar efficacy at dosage of 10mg/kg or lower. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF PROTEIN KINASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：LG Biomedical Institute

  公开号：EP1412327A2

  公开（公告）日：2004-04-28