3-(3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯 | 105958-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-(3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate
• CAS: 105958-58-5
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• mdl: MFCD03447293
• 分子量: 200.154
• InChiKey: FIJGITPHCVSQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kofman, T. P.; Krivosheeva, G. S.; Pevzner, M. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.2, p. 1913 - 1918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 以80%的产率得到3-(3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有广泛酸性的唑类与丙烯酸甲酯的迈克尔型加成。

  摘要：

  广泛酸度的唑类衍生物的迈克尔型加成优化 - 范围从 5.20 到 15.00 pK(a) 单位 - 即 4-硝基吡唑、3,5-二甲基-4-硝基吡唑、4(5)-硝基咪唑、4 ,5-二苯基咪唑、4,5-二氰基咪唑、2-甲基-4(5)-硝基咪唑、5(4)-溴-2-甲基-4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑以丙烯酸甲酯为受体进行反应。优化过程涉及使用适当的碱性催化剂（DBU、DIPEA、NaOH、NaH、TEDA）、供体/碱/受体比率和反应温度。反应在作为溶剂的DMF中进行。以中等至极好的产率获得目标迈克尔加合物。重要的是，对于咪唑和 1,2,4-三唑衍生物，没有获得相应的区域异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.24

文献信息

• KAGIYA, TSUTOMU;MINAGAWA, MOTONOBU;NAKAHARA, YUTAKA;KIMURA, RYOJI;TSUBAKI+
  作者：KAGIYA, TSUTOMU、MINAGAWA, MOTONOBU、NAKAHARA, YUTAKA、KIMURA, RYOJI、TSUBAKI+

  DOI：——

  日期：——
• Michael-type addition of azoles of broad-scale acidity to methyl acrylate
  作者：Sławomir Boncel、Kinga Saletra、Barbara Hefczyc、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.7.24

  日期：——

  An optimisation of Michael-type addition of azole derivatives of broad-scale acidity - ranging from 5.20 to 15.00 pK(a) units - namely 4-nitropyrazole, 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole, 4(5)-nitroimidazole, 4,5-diphenylimidazole, 4,5-dicyanoimidazole, 2-methyl-4(5)-nitroimidazole, 5(4)-bromo-2-methyl-4(5)-nitroimidazole and 3-nitro-1,2,4-triazole to methyl acrylate as an acceptor was carried out. The optimisation

  广泛酸度的唑类衍生物的迈克尔型加成优化 - 范围从 5.20 到 15.00 pK(a) 单位 - 即 4-硝基吡唑、3,5-二甲基-4-硝基吡唑、4(5)-硝基咪唑、4 ,5-二苯基咪唑、4,5-二氰基咪唑、2-甲基-4(5)-硝基咪唑、5(4)-溴-2-甲基-4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑以丙烯酸甲酯为受体进行反应。优化过程涉及使用适当的碱性催化剂（DBU、DIPEA、NaOH、NaH、TEDA）、供体/碱/受体比率和反应温度。反应在作为溶剂的DMF中进行。以中等至极好的产率获得目标迈克尔加合物。重要的是，对于咪唑和 1,2,4-三唑衍生物，没有获得相应的区域异构体。
• Kofman, T. P.; Krivosheeva, G. S.; Pevzner, M. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.2, p. 1913 - 1918
  作者：Kofman, T. P.、Krivosheeva, G. S.、Pevzner, M. S.

  DOI：——

  日期：——