ethyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate | 24370-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzylindole-2-carboxylate；2-Ethoxycarbonyl-3-benzylindole；3-benzyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Benzyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；3-Benzyl-indol-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 24370-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QHJGSOPWRWMCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  470.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-benzyl-N-(diaminomethylidene)-1-methylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物作为Na + / H +交换抑制剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1538
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物作为Na + / H +交换抑制剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1538

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Synthesis of novel 3- and 5-substituted indole-2-carboxamides
  作者：Larry D. Bratton、Bruce D. Roth、Bharat K. Trivedi、Paul C. Unangst

  DOI：10.1002/jhet.5570370513

  日期：2000.9

  elaborated to the 3-benzhydryl ester, N-substituted ester, and carboxylic acid intermedi ates, followed by conversion to the amide and then reduction of the 5-nitro group to the amine. Indole-2-carboxamides with 3-benzyl and 3-phenyl substituents were prepared in four steps from either a 3-bromo indole ester using the Suzuki reaction or from a 3-keto substituted indole ester. N-Alkylation of ethyl indole-2-carboxylate

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。
• Synthesis of Substituted Indolo[1,2-<b><i>a</i></b>]quinoxalines
  作者：Maddirala Shambabu Joseph、L. D. Basanagoudar

  DOI：10.1081/scc-120016331

  日期：2003.1.4

  the N-arylation of indole-2-carboxylates 4, on catalytic reductive cyclization afford indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. These compounds on reduction with LAH in ether/THF yielded indolo[1,2-a]quinoxalines 7.

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxyLAtes 5，通过 indole-2-carboxyLAtes 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。
• Reactions of 3-benzylindole-2-carbohydrazides: Synthesis of new 10-Benzyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-<i>a</i>]indoles and 3-Benzyl-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)indoles
  作者：Shambabu Joseph Maddirala、Vidya S. Gokak、Linganagouda D. Basanagoudar

  DOI：10.1002/jhet.5570410102

  日期：2004.1

  triethylorthoformate in a polar solvent like DMF yielded only 10-benzyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-a]indoles (5) while (4) on reaction with triethylorthoacetate in DMF yielded both 10-benzyl-4-methyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-a]indoles (5) and 3-benzyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)indoles (6) instead of only the triazinoindoles as expected. The oxadiazolylindoles (6) were also synthesized

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。
• Construction of Heterocyclic Compounds by Use of α-Diazophosphonates:  New One-Pot Syntheses of Indoles and Isocoumarins
  作者：Yoshinori Nakamura、Tatsuzo Ukita

  DOI：10.1021/ol025916k

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]alpha-Diazophosphonates, which have extremely useful properties from a synthetic point of view, are disclosed as 1,1-ambiphilic one-carbon building blocks for one-pot construction of various heterocyclic compounds. They are easily prepared and have higher stability by the effect of the phosphoryl group than corresponding alpha-diazocarbonyl compounds. Using this synthon, we have developed a novel, mild, and efficient synthetic method of 2,3-disubstituted indoles and 3,4-disubstituted isocoumarins.