Ethyl (5S,6R)-5-ethoxycarbonyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyhept-2-ynoate | 146444-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (5S,6R)-5-ethoxycarbonyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyhept-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-ethoxycarbonyloxypent-2-ynoate
• CAS: 146444-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: ZFOKYZXICBGPIY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (5S,6R)-5-ethoxycarbonyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyhept-2-ynoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(5S,6R)-5-Ethoxycarbonyloxy-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-lithiopropiolate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl (5S,6R)-5-ethoxycarbonyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3

文献信息

• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Total synthesis of lipoxins A4 and B4 from d-isoascorbic acid
  作者：C. Gravier-Pelletier、J. Dumas、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92034-3

  日期：1991.2

  A total convergent synthesis of lipoxins A4 and B4 has been carried out via four optically pure α-hydroxy and α,β-dihydroxyaldehydes, obtained from D-isoascorbic acid as a single starting material. Connection by a six carbons unit uses Wittig-type reactions notably involving a stabilized arsonium ylide.

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。