3,3-bis(nitratomethyl)oxetane | 89181-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3,3-bis(nitratomethyl)oxetane
• 英文别名: [3-(Nitrooxymethyl)oxetan-3-yl]methyl nitrate
• CAS: 89181-72-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₇
• 分子量: 208.128
• InChiKey: FXOOIZSNBKQLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  313.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(nitratomethyl)oxetane 在 DL-半胱氨酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)oxetane mononitrate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of nitrates, the no donors, by hemoglobin in the presence of cysteine

  摘要：

  血红蛋白（Hb）只有在半胱氨酸（Cys）存在的情况下才能通过中间体半胱氨酸亚硫酸盐还原 3,3-双（硝基甲基）氧杂环丁烷（NMO）。研究了 NMO 与 Cys 反应的动力学以及 Hb-NMO-Cys 三元体系中 NO 的形成动力学和机理。三元体系中 Hb-NO 的生成速率高于二元体系 NMO-Cys 中 Hb 与 NO 2 反应生成的 Hb-NO。考虑到反应混合物中所有成分之间的平衡，通过方程系统模拟反应动力学，估算了 Hb-NMO-Cys 系统中主要反应步骤的二阶速率常数。血红蛋白将 NMO 与 Cys 反应的中间产物硫代半胱氨酸还原成 NO。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0113-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氧杂螺环[3,3]庚烷 在 五氧化二氮 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到3,3-bis(nitratomethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  通过五氧化二氮（N 2 O 5）开环氧杂环丁烷的硝化反应制备二硝酸和多硝酸盐

  摘要：

  十个带有各种取代基的氧杂环丁烷在氯化烃溶剂中与N 2 O 5反应，生成1,3-二硬脂酸酯（I）通过开环硝化作用。衍生自在2-位未被取代的氧杂环丁烷的二/三硝酸盐的产率为73-88％，而带有此类取代基的氧杂环丁烷的产率为15-21％。虽然带有非羟基取代基（环氧（环氧乙烷基），螺-氧杂环丁烷和烯烃）的氧杂环丁烷的选择性环裂解是不可能的，但通常来说，在用于产生可用作前体的硝基-甲基氧杂环丁烷的条件下，可以实现羟烷基氧杂环丁烷的选择性硝化。高能聚醚。与代表性环氧化物的半定量反应性比较表明，氧杂环丁烷对N 2 O 5的反应性较低，这是由于其较低的环应变所预期的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87979-5

文献信息

• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。
• ——
  作者：A. M. Korolev、L. T. Eremenko、L. V. Meshikhina、I. L. Eremenko、G. G. Aleksandrov、N. P. Konovalova、V. P. Lodygina

  DOI：10.1023/a:1026085511220

  日期：——

  New procedures were developed for the synthesis of 3,3-bis(hydroxymethyl)oxetane dinitrate (1) by O-nitration of the corresponding glycol (3) or its mononitrate (6), which were prepared by the reactions of 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (pentaerythritol) (2) mono- (4) and dinitrates (5), respectively, with alkali. A new method was devised for the synthesis of compounds 4 and 5 by the reaction of tetraol 2 with concentrated HNO3 in dichloroethane. The structures of compounds 1 and 6 were established by X-ray diffraction analysis.
• Organic Esters of Mannitol Pentanitrate¹
  作者：D. E. Elrick、N. S. Marans、R. F. Preckel

  DOI：10.1021/ja01634a057

  日期：1954.3
• Preparation of di- and polynitrates by ring-opening nitration of oxetanes by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87979-5

  日期：1993.8

  esters (I) by ring-opening nitration. The yields ranged from 73 to 88% for di-/trinitrates derived from oxetanes unsubstituted in the 2-position, to only 15 to 21% for oxetanes bearing such substituents. Although selective ring cleavage of oxetanes bearing non-hydroxylic substituents (epoxy (oxiranyl), spiro-oxetane and alkene) was not, in general, possible, selective nitration of hydroxyalkyloxetanes

  十个带有各种取代基的氧杂环丁烷在氯化烃溶剂中与N 2 O 5反应，生成1,3-二硬脂酸酯（I）通过开环硝化作用。衍生自在2-位未被取代的氧杂环丁烷的二/三硝酸盐的产率为73-88％，而带有此类取代基的氧杂环丁烷的产率为15-21％。虽然带有非羟基取代基（环氧（环氧乙烷基），螺-氧杂环丁烷和烯烃）的氧杂环丁烷的选择性环裂解是不可能的，但通常来说，在用于产生可用作前体的硝基-甲基氧杂环丁烷的条件下，可以实现羟烷基氧杂环丁烷的选择性硝化。高能聚醚。与代表性环氧化物的半定量反应性比较表明，氧杂环丁烷对N 2 O 5的反应性较低，这是由于其较低的环应变所预期的。
• Reduction of nitrates, the no donors, by hemoglobin in the presence of cysteine
  作者：L. A. Syrtsova、A. I. Kotel’nikov、B. L. Psikha、E. S. Malkova、N. I. Shkondina、E. I. Gainullina

  DOI：10.1007/s11172-007-0113-1

  日期：2007.4

  Hemoglobin (Hb) reduces 3,3-bis(nitroxymethyl)oxetane (NMO) only in the presence of cysteine (Cys) via intermediate cysteine thionitrate. The kinetics of the reaction of NMO with Cys and the kinetics and mechanism of formation of NO in the ternary system Hb-NMO-Cys were studied. The formation rate of Hb-NO in the ternary system is higher than that of Hb-NO in the reaction of Hb only with NO 2 − generated in the binary system NMO-Cys. The second-order rate constants of the main reaction steps in the system Hb-NMO-Cys were estimated by simulating the kinetics of the reactions with a system of equations taking into account equilibria between all components of the reaction mixture. Hemoglobin reduces cysteine thionitrate, the intermediate in the reaction of NMO with Cys, to NO.

  血红蛋白（Hb）只有在半胱氨酸（Cys）存在的情况下才能通过中间体半胱氨酸亚硫酸盐还原 3,3-双（硝基甲基）氧杂环丁烷（NMO）。研究了 NMO 与 Cys 反应的动力学以及 Hb-NMO-Cys 三元体系中 NO 的形成动力学和机理。三元体系中 Hb-NO 的生成速率高于二元体系 NMO-Cys 中 Hb 与 NO 2 反应生成的 Hb-NO。考虑到反应混合物中所有成分之间的平衡，通过方程系统模拟反应动力学，估算了 Hb-NMO-Cys 系统中主要反应步骤的二阶速率常数。血红蛋白将 NMO 与 Cys 反应的中间产物硫代半胱氨酸还原成 NO。