(R)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol | 1029431-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol
• CAS: 1029431-48-8
• 化学式: C₈H₈BrClO
• mdl: MFCD09863571
• 分子量: 235.508
• InChiKey: NGBKYBZRHPFKQX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol 在 甲基三丁基氯化铵 水 、 正己基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.66h， 生成 ((1S,2S)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl)((R)-4-cyclobutyl-2-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Solid Forms Comprising A Cyclopropyl Amide Derivative

  摘要：

  本公开涉及至少一种4-{(1S, 2S)-2-[((R)-4-环丁基-2-甲基哌嗪-1-基)羰基]-环丙基}-苯甲酰固体形式。本公开还涉及至少一种包含本文所述固体形式的药物组合物，使用这些固体形式和药物组合物的方法，以及生产这些固体形式的工艺。

  公开号：

  US20110201622A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₉H₄₀N₃OP 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以91.4 %的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol
  参考文献：
  名称：

  利用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体 Ir 催化 α-卤代酮不对称氢化生产 (R)- 和 (S)- 卤代醇

  摘要：

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02109

文献信息

• Cyclopropyl Amide Derivatives
  申请人：Griffin Andrew

  公开号：US20100216812A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is at least one cyclopropyl amide derivative, at least one pharmaceutical composition comprising at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein, and at least one method of using at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein for treating at least one histamine H3 receptor associated condition therewith.

  本文披露了至少一种环丙基酰胺衍生物，至少一种包含本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物的药物组合物，以及至少一种使用本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物治疗至少一种与组织胺H3受体相关疾病的方法。
• Crystalline Form Of A Cyclopropyl Benzamide Derivative
  申请人：UCZYNSKI Michael A.

  公开号：US20110201623A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to a crystalline form of compound (I), 4-(1S,2S)-2-[(4-cyclobutylpiperazin- 1 -yl)carbonyl]-cyclopropyl}-benzamide, pharmaceutical formulations containing said compound and to the use of said active compound in therapy.

  本发明涉及化合物(I)的晶体形式，4-(1S,2S)-2-[(4-环丁基哌嗪-1-基)羰基]-环丙基}-苯甲酰胺，含有该化合物的药物配方以及该活性化合物在治疗中的应用。
• Unmasking the Hidden Carbonyl Group Using Gold(I) Catalysts and Alcohol Dehydrogenases: Design of a Thermodynamically-Driven Cascade toward Optically Active Halohydrins
  作者：Sergio González-Granda、Lorena Escot、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/acscatal.1c05216

  日期：2022.2.18

  A concurrent cascade combining the use of a gold(I) N-heterocyclic carbene (NHC) and an alcohol dehydrogenase (ADH) is disclosed for the synthesis of highly valuable enantiopure halohydrins in an aqueous medium and under mild reaction conditions. The methodology consists of the gold-catalyzed regioselective hydration of easily accessible haloalkynes, followed by the stereoselective bioreduction of

  公开了结合使用金 (I) N-杂环卡宾 (NHC) 和醇脱氢酶 (ADH) 的并发级联，用于在水性介质中和温和反应条件下合成高价值的对映体纯卤代醇。该方法包括金催化的易于获得的卤代炔烃的区域选择性水合，然后是相应的 α-卤代甲基酮中间体的立体选择性生物还原。因此，一系列烷基和芳基取代的卤代炔烃被选择性地转化为氯代和溴代醇，其产率从良好到高（65-86%）。值得注意的是，在大肠杆菌中使用立体互补的商业或自制过表达的乙醇脱氢酶已经允许合成具有显着选择性（98 → 99% ee）的两种卤代醇对映异构体。该方法的成功是由于酮中间体的热力学驱动还原，因为只需要少量过量的氢供体（2-丙醇，2-PrOH）。在应用较大量的 2-PrOH 的情况下，检测到较高量的其他副产物（例如，乙烯基醚衍生物）。最后，作为这种级联转化的延伸和对手性卤代醇合成潜力的探索，氧化苯乙烯的两种对映异构体的合成已经以一锅顺序的方式
• [EN] CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES TARGETING THE HISTAMINE H3 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLOPROPYLIQUE CIBLANT LE RÉCEPTEUR HISTAMINIQUE H3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010096011A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is at least one cyclopropyl amide derivative, at least one pharmaceutical composition comprising at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein, and at least one method of using at least one cyclopropyl amide derivative disclosed herein for treating at least one histamine H3 receptor associated condition therewith.

  本文披露了至少一种环丙基酰胺衍生物，至少一种包含本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物的药物组合物，以及至少一种使用本文披露的至少一种环丙基酰胺衍生物治疗至少一种组织胺H3受体相关病症的方法。
• PROCESSES FOR MAKING CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Stranne Robert

  公开号：US20130172560A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Presented herein are processes for making cyclopropyl amide derivatives of formula I, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates associated therewith. At least one cyclopropyl amide derivative of formula I, or pharmaceutically acceptable salt thereof is useful to treat at least one histamine H3 receptor associated condition.

  本文介绍了制备式I的环丙基酰胺衍生物和/或其药学上可接受的盐的过程，以及与之相关的中间体。式I的至少一个环丙基酰胺衍生物或其药学上可接受的盐可用于治疗至少一种组织胺H3受体相关的疾病。